乙基奎宁环-4-羧酸酯
| 中文名称 | 乙基奎宁环-4-羧酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 乙基奎宁环-4-羧酸酯;奎宁环-4-羧酸乙酯;奎宁环-4-甲酸乙酯;乌美溴铵杂质1 |
| 英文名称 | 1-Azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester |
| 英文同义词 | 1-Azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester;Quinuclidine-4-carboxylic acid ethyl ester;ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate;Diphenyl(quinuclidin-4-yl)methanolEthyl quinuclidine-4-carboxylate;azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester;UMECLIDINIUM INT |
| CAS号 | 22766-68-3 |
| 分子式 | C10H17NO2 |
| 分子量 | 183.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 22766-68-3.mol |
| 结构式 |  |
乙基奎宁环-4-羧酸酯 性质
| 沸点 | 233.4±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.44±0.12(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO2/c1-2-13-9(12)10-3-6-11(7-4-10)8-5-10/h2-8H2,1H3 |
| InChIKey | MMXIVBVOFFBDEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N12CCC(C(OCC)=O)(CC1)CC2 |
869112-14-1
22766-68-3
一般步骤：在氮气保护下，将1-(2-氯乙基)哌啶-4-甲酸乙酯（II）（5.0g，22.76mmol）溶于四氢呋喃（THF，147.0mL）中，并将溶液冷却至-50℃。在-50℃下，于25分钟内缓慢加入LDA（2.0M在庚烷/THF/乙苯中的溶液，17.0mL，34.0mmol）。反应混合物在16小时内逐渐升温至室温。反应完成后，用饱和K2CO3水溶液（122.0mL）淬灭反应，并用乙醚（3×120.0mL）萃取。合并有机层，用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。所得橙色液体与二氯甲烷共蒸发三次，以除去过量乙苯，最终得到橙色油状产物（4.15g，收率99.4%）。产物为1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-4-羧酸乙酯（III），其1H-NMR（300MHz，CDCl3）数据如下：δ4.10（t，J=5.23Hz，2H），2.90-2.85（m，6H），1.71-1.66（m，6H），1.22（t，J=4.0Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/87561, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] Patent: US2007/185155, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 8, p. 2493 - 2505
[4] Patent: WO2005/112644, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 13
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 4, p. 1152 - 1157
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW022276668305 | 奎宁环-4-羧酸乙酯 | 22766-68-3 | 10G | 1186元 |
| 2025/05/22 | XW022276668304 | 奎宁环-4-羧酸乙酯 | 22766-68-3 | 5G | 593元 |