3-溴-5-羟基苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-5-羟基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-5-羟基苯甲醛;3-羟基-5-溴苯甲醛 |
| 英文名称 | 5-BROMO-3-HYDROXYBENZALDEHYDE |
| 英文同义词 | 109717;3-Bromo-5-hydroxybenzaL;Benzaldehyde, 3-bromo-5-hydroxy- |
| CAS号 | 199177-26-9 |
| 分子式 | C7H5BrO2 |
| 分子量 | 201.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted) |
| Mol文件 | 199177-26-9.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-5-羟基苯甲醛 性质
| 熔点 | 134-138 °C |
|---|---|
| 沸点 | 292.0±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.737±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.28±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 红色 |
626-41-5
68-12-2
199177-26-9
步骤-1：3-溴-5-羟基苯甲醛的合成：在-78℃下，向3,5-二溴苯酚（2.5g，9.92mmol）的四氢呋喃（THF，25mL）溶液中缓慢滴加2.5M正丁基锂（n-BuLi，7.9mL，19.84mmol），滴加时间控制在15分钟内。反应混合物在-78℃下继续搅拌20分钟，随后滴加干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，15.29mL，198.4mmol）。维持-78℃反应30分钟后，将反应混合物升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（200mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×250mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（100-200目，洗脱剂：0-6％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到目标化合物3-溴-5-羟基苯甲醛（1.0g，收率50.12％），为白色固体。核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）：10.5（宽峰，1H），9.85（单峰，1H），7.50（单峰，1H），7.25（双峰，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/184405, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0135; 0141; 0148; 0154; 0160; 0166; 0173; 0184
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 49, p. 15746 - 15750
[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 15952 - 15957,6
[4] Patent: WO2018/114965, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: WO2008/58387, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20
安全信息
| 海关编码 | 2913000090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0219917726905 | 3-溴-5-羟基苯甲醛 | 199177-26-9 | 10G | 957元 |
| 2026/06/05 | XW0219917726904 | 3-溴-5-羟基苯甲醛 | 199177-26-9 | 5G | 479元 |