5-硝基吲唑甲醛 基本信息
| 中文名称 | 5-硝基吲唑甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-硝基吲唑甲醛;5-硝基吲唑3-甲醛;5-硝基-3-醛基吲唑;5-硝基吲唑-3-醛;5-硝基-1H-吲唑-3-甲醛 |
| 英文名称 | 5-NITRO INDAZOLE CARBOXALDEHYDE |
| 英文同义词 | 5-NITRO-3-(1H)INDAZOLE CARBOXALDEHYDE;5-NITRO INDAZOLE CARBOXALDEHYDE;3-Formyl-5-nitro-1H-indazole;5-Nitro-1H-indazole-3-carboxaldehyde;1H-Indazole-3-carboxaldehyde, 5-nitro-;5-Nitro-3-(1H)indazolecarboxyaldehyde;5-NITROINDAZOLE-3-CARBOXYALDEHYDE;5-Nitro-1H-indazole-3-carbaldehyde |
| CAS号 | 677702-36-2 |
| 分子式 | C8H5N3O3 |
| 分子量 | 191.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 677702-36-2.mol |
| 结构式 |  |
5-硝基吲唑甲醛 性质
| 沸点 | 463.5±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.611±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.75±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H5N3O3/c12-4-8-6-3-5(11(13)14)1-2-7(6)9-10-8/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | UVUPPLXBIXJRKD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(C=O)=N1 |
生产方法
68-12-2
5401-94-5
677702-36-2
一般步骤：在0-5℃条件下，将POCl3（67.43 mmol）缓慢滴加至搅拌中的40 cm3 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中，滴加过程持续15分钟。反应混合物在相同温度下继续搅拌30分钟。随后，将5-硝基吲唑（10 g，61.3 mmol）溶解于10 cm3 DMF中，并在0-5℃下缓慢滴加至上述制备的Vilsmeier试剂中。反应混合物随后在室温下静置3小时。通过高效液相色谱（HPLC）监测确认反应完成。将反应混合物缓慢倒入碎冰中，并加入NaOH溶液调节pH。析出的黄色固体经过滤收集，并通过热乙醇重结晶纯化。得到黄色固体产物，产率为92%（10.77 g），熔点为215-217℃。红外光谱（IR，纯品）：3545, 1624, 1537, 1488, 1337, 949, 786, 744 cm1。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）：δ = 13.74（宽单峰，1H，NH），8.84（单峰，1H），8.41（单峰，1H），8.21-8.18（双峰，1H，J = 10.4 Hz），7.74-7.72（双峰，1H，J = 9.2 Hz）ppm。13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ = 110, 118, 120, 121, 136, 141, 168 ppm。质谱（ESI）：m/z = 192（[M + H]）。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 2, p. 305 - 314
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0267770236203 | 5-硝基吲唑甲醛 | 677702-36-2 | 5G | 1758元 |
| 2025/05/22 | XW0267770236202 | 5-硝基吲唑甲醛 | 677702-36-2 | 1G | 452元 |
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