2,6-萘啶-1(2H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 2,6-萘啶-1(2H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,6-萘啶-1(2H)-酮;2,6-萘啶-1(2H)-酮 |
| 英文名称 | 2,6-naphthyridin-1(2H)-one |
| 英文同义词 | 2,6-naphthyridin-1(2H)-one;2,6-Naphthyridin-1(2H);2H-[2,6]Naphthyridin-1-one;6-naphthyridin-1(2H)-one;1,2-dihydro-2,6-naphthyridin-1-one;2,6-naphthyridin-1(2H)-one HBr Salt;2H-2,6phthyridin-1-one;2H-2,6-naphthyridin-1-one - [N4209] |
| CAS号 | 80935-77-9 |
| 分子式 | C8H6N2O |
| 分子量 | 146.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 80935-77-9.mol |
| 结构式 |  |
2,6-萘啶-1(2H)-酮 性质
| 熔点 | 248-251 °C |
|---|---|
| 沸点 | 425.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.267±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.88±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H6N2O/c11-8-7-2-3-9-5-6(7)1-4-10-8/h1-5H,(H,10,11) |
| InChIKey | XVHNGLQDZFUCKO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=NC=C2)C=CN1 |
601514-61-8
80935-77-9
制备2,6-萘啶-1(2H)-酮的一般步骤：向(E)-3-(2-(二甲基氨基)乙烯基)异烟腈（5g，28.9mmol）的乙醇（50mL）悬浮液中，于20分钟内滴加49mL HBr（48%水溶液）。将反应混合物加热至回流，保持19小时，随后冷却至室温。冷却过程中，观察到细黄色晶体的形成。将混合物置于冰箱中冷却1.5小时，随后过滤收集晶体，并用乙醚洗涤。向黄色固体中小心加入饱和NaHCO3水溶液，直至气体释放停止。通过过滤收集形成的灰白色固体，并用水洗涤，得到1.83g目标产物。合并两次过滤的母液，减压浓缩。残余物用饱和NaHCO3水溶液中和后，减压除去溶剂。将残余物用300mL二氯甲烷和300mL甲醇稀释，混合物用热风枪加热至回流。过滤除去不溶物后，减压浓缩有机溶液。残余物通过BIOTAGE快速色谱法纯化，使用0-6.5%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脱。分离得到灰白色固体的目标产物（0.96g）。合并两批产物，得到2,6-萘啶-1(2H)-酮（2.79g，19.1mmol，66%收率）。LC/MS分析：m/z 147.04（M + H）+，保留时间1.407分钟（方法1）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ ppm 11.63（br.s，1H），9.07（s，1H），8.62（d，J=5.49Hz，1H），7.98（d，J=5.49Hz，1H），7.33（d，J=7.02Hz，1H），6.67（d，J=7.02Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/158396, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 12, p. 3559 - 3572
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW028093577903 | 2,6-萘啶-1(2H)-酮 | 80935-77-9 | 1G | 1559元 |
| 2026/09/15 | XW028093577902 | 2,6-萘啶-1(2H)-酮 | 80935-77-9 | 250MG | 686元 |