1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸 基本信息
| 中文名称 | 1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | [1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基]硼酸;B-[1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]3-吡啶基]-硼酸;1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸;(1-甲苯磺酰基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-3-基) 硼酸;1-(4-甲基苯基)磺酰基吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基]硼酸 |
| 英文名称 | 1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylboronic acid |
| 英文同义词 | [1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]boronic acid;1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylboronic acid;Boronic acid, B-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-;[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]boronic acid;(1-Tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl);(1-Tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)boronic |
| CAS号 | 882562-39-2 |
| 分子式 | C14H13BN2O4S |
| 分子量 | 316.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 882562-39-2.mol |
| 结构式 | ![1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸 结构式](CAS/GIF/882562-39-2.gif) |
1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸 性质
| 沸点 | 596.1±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.39±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 6.82±0.30(Predicted) |
5419-55-6
![3-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/226085-18-3.gif)
226085-18-3
![1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸](/CAS/GIF/882562-39-2.gif)
882562-39-2
实施例1c：1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基硼酸（8a）的合成步骤： 1. 在72L反应烧瓶中加入THF（28.5kg）和3-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7a）（4kg），搅拌至固体完全溶解。 2. 加入硼酸三异丙酯（3.2kg），将反应混合物冷却至-80℃以下。 3. 在-80至-90℃下，以0.6-0.9kg/小时的速率逐滴加入n-BuLi（4.65kg）。 4. 加毕，维持温度在-80至-90℃，通过HPLC（方法A）监测反应进程。30分钟后取样分析，当3-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7a）的峰面积小于4%时，判定反应完成。 5. 缓慢加入水（2kg）淬灭反应，使混合物温度回升至15-25℃。 6. 将混合物转移至50L反应器，在低于-0.08MPa的压力下，40℃以下浓缩至无THF馏出。 7. 残余物溶于水（25kg）和10% NaOH水溶液（26kg）中，搅拌至固体完全溶解。 8. 混合物经真空过滤器过滤，滤液在20-30℃下用MTBE（各21kg）萃取两次，每次萃取搅拌15分钟后静置15分钟。 9. 水相用28L HCl调节pH至3-4，保持温度在10-20℃。 10. 混合物在10-15℃下搅拌1小时，随后转移至离心机过滤。 11. 滤饼依次用水（5kg）和石油醚（5kg）洗涤。 12. 滤饼在35-45℃下干燥至LOD（干燥失重）小于3%，得到灰白色固体2.5kg（HPLC纯度98.8%，方法A），收率69.4%。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/6634, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0387-0389
[2] Patent: WO2013/70606, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00390-00392
[3] Patent: WO2014/74471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0275-0277