二苯基膦酰羟胺
| 中文名称 | 二苯基膦酰羟胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | O-(二苯基氧膦基)羟胺;二苯基膦酰羟胺;O-二苯基膦羟胺;O-二苯基膦酰羟胺;(氨基氧基)二苯基氧膦;O-(二苯基氧膦基)羟胺 25G;邻-二苯基膦基羟胺;二苯基磷酰羟胺 |
| 英文名称 | O-Diphenylphosphinylhydroxylamine |
| 英文同义词 | O-DIPHENYLPHOSPHINYLHYDROXYLAMINE;O-(diphenylphosphoryl)hydroxylaMine;TwoPhenylphosphonichydroxylaMine;diphenylphosphinate;O-(Diphenylphosphinyl)hydroxylamine;aMino diphenylphosphinate;(AMinooxy)diphenylphosphine oxide;HydroxylaMine, O-(diphenylphosphinyl)- |
| CAS号 | 72804-96-7 |
| 分子式 | C12H12NO2P |
| 分子量 | 233.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;合成;生物化工;医用原料;医药原料;化学原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 72804-96-7.mol |
| 结构式 |  |
二苯基膦酰羟胺 性质
| 熔点 | >140℃ (decomposition) |
|---|---|
| 沸点 | 368.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶，超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.65±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C12H12NO2P/c13-15-16(14,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,13H2 |
| InChIKey | SJECIYLGISUNRO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)(ON)=O |
1499-21-4
72804-96-7
以二苯基次膦酰氯为原料合成二苯基膦酰羟胺的一般步骤如下：在配备有顶置式搅拌器和热电偶的5L四颈圆底烧瓶（RBF）中依次加入：（1）60.85克（1.52摩尔，2.4当量）NaOH溶于180毫升水的溶液，（2）110.12克（1.58摩尔，2.5当量）羟胺-HCl溶于180毫升水的溶液，以及（3）180毫升二恶烷。将混合物置于冰/丙酮浴中冷却至0℃。随后加入150克冰，并一次性加入预冷至约10℃的二苯基次膦酰氯（150.0克，0.634摩尔，1当量）溶于180毫升二恶烷的溶液。反应过程中混合物变得非常粘稠，伴有白色沉淀生成，需进行剧烈搅拌。反应内部温度上升至22℃。继续搅拌5至10分钟后，用2.5L冰水稀释反应混合物，并通过直径15厘米的大型烧结漏斗进行过滤。滤饼在玻璃料上排水1小时，之后转移回5L RBF中。将固体悬浮于500毫升冰冷的0.25N NaOH溶液中，剧烈搅拌5至10分钟，再次过滤，并用冰水洗涤两次，随后在多孔过滤器上干燥过夜。将部分干燥的产物置于真空烘箱中（50℃，0.1托）干燥12小时，之后用研钵研磨器充分粉碎。最后，在真空烘箱中再干燥16小时，得到122克（产率82%）目标产物二苯基膦酰羟胺，为白色粉末。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/64883, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 190
[2] Organic Preparations and Procedures International, 2011, vol. 43, # 5, p. 475 - 476
[3] Patent: US2009/257979, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92
[4] Synthesis, 1982, # 7, p. 592 - 595
[5] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 13, p. 2767 - 2770
安全信息
| WGK Germany | 3 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | 46185 | 二苯基膦酰羟胺 O-(Diphenylphosphinyl)hydroxylamine, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 72804-96-7 | 5g | 24300元 |
| 2025/05/22 | 46185 | 二苯基膦酰羟胺 O-(Diphenylphosphinyl)hydroxylamine, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 72804-96-7 | 1g | 4999元 |