6-氯-2-乙酰基吡嗪 基本信息
| 中文名称 | 6-氯-2-乙酰基吡嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-2-乙酰基吡嗪;6-氯-2-羧酸甲酯吡嗪;6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯;6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯;6-氯-2-乙酰基吡嗪(CAS号:23611-75-8);6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯;6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 1G;6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯/ 6-氯-2-乙酰基吡嗪 |
| 英文名称 | 2-Chloro-6-pyrazinecarboxylic acid methyl ester |
| 英文同义词 | 2-Chloro-6-pyrazinecarboxylic acid methyl ester;6-Chloropyrazine-2-carboxylic acid methyl ester;Methyl 6-chloropyrazine-2-carboxylate;METHYL 6-CHLORO-2-PYRAZINECARBOXYLATE;m90108;6-Chloro-pyrazine-2-carbo...;6-Chloro-pyrazine -2-carboxylate;methyl 6-chloro-2-pyrazinecarboxylate(SALTDATA: FREE) |
| CAS号 | 23611-75-8 |
| 分子式 | C6H5ClN2O2 |
| 分子量 | 172.57 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡嗪;医药中间体;中间体 Intermediate |
| Mol文件 | 23611-75-8.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-2-乙酰基吡嗪 性质
| 熔点 | 40-41 °C |
|---|---|
| 沸点 | 60-70 °C(Press: 30 Torr) |
| 密度 | 1.372±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.28±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-11-6(10)4-2-8-3-5(7)9-4/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | MVVYUJFEXRODQA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC(Cl)=CN=C1 |
生产方法
770-00-3
23611-75-8
以实施例1D的产物（7.18g，45.9mmol）为原料，将其溶解于二氯亚砜（SOCl2，50mL，687mmol）中。将反应混合物加热至回流状态，保持8小时后冷却至室温。在减压条件下蒸除过量的SOCl2，随后于0℃下缓慢加入水（50mL）以淬灭反应。用1M碳酸钾水溶液（K2CO3，aq）中和反应混合物，之后用二氯甲烷（CH2Cl2，5×100mL）进行多次萃取。合并所有有机相萃取液，用饱和食盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：5%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液，Rf=0.35）纯化所得残余物，得到6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯，呈稠油状物，静置后逐渐固化（7.16g，收率67%）。产物经1H NMR（DMSO-d6，300MHz）鉴定：δ 3.94（s，3H），9.07（s，1H），9.19（s，1H）。质谱（DCI/NH3）显示m/z 190（M+NH4）+。
参考文献：
[1] Patent: US2009/281118, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 22, p. 7816 - 7825
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 21, p. 7678 - 7692
安全信息
| 海关编码 | 2933119000 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H66682 | 6-氯哌嗪-2-羧酸甲酯, 95% Methyl 6-chloropyrazine-2-carboxylate, 95% | 23611-75-8 | 250mg | 656元 |
| 2025/05/22 | H66682 | 6-氯哌嗪-2-羧酸甲酯, 95% Methyl 6-chloropyrazine-2-carboxylate, 95% | 23611-75-8 | 1g | 1964元 |