4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯
| 中文名称 | 4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯;1-BOC-4-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪;帕布昔利布中间体3;4-(6-硝基-3-吡啶基)-1;4-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯;4-(6-硝基-吡啶-3-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯(帕布昔利布中间体);4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯(依度沙班杂质);叔丁基 4-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸酯 |
| 英文名称 | Tert-butyl 4-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate |
| 英文同义词 | 1-BOC-4-(6-NITROPYRIDIN-3-YL)PIPERAZINE;tert-butyl 4-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate;4-(6-Nitro-3-pyridinyl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester;4-(6-Nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;NaMe:4-(6-Nitro-3-pyridinyl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester;Tert. butyl-4-(6-Nitropyridin-3-yl)piperazino-1-carboxylate;1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(6-nitro-3-pyridinyl)-, 1,1-diMethylethyl ester;4-(6-nitro-3-pyridinyl)-1-piperazinecarboxylic acid,1,1-dimethylethyl ester |
| CAS号 | 571189-16-7 |
| 分子式 | C14H20N4O4 |
| 分子量 | 308.33 |
| EINECS号 | 801-163-8 |
| 相关类别 | 原料药及其中间体;Anticancer |
| Mol文件 | 571189-16-7.mol |
| 结构式 |  |
4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 480.1±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.258 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.11±0.70(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C14H20N4O4/c1-14(2,3)22-13(19)17-8-6-16(7-9-17)11-4-5-12(15-10-11)18(20)21/h4-5,10H,6-9H2,1-3H3 |
| InChIKey | SUWKOEMQNOBJEQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCN(C2=CC=C([N+]([O-])=O)N=C2)CC1 |
775288-71-6
24424-99-5
571189-16-7
在氮气保护下，将1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪（15.6 g，0.075 mol）悬浮于120 mL四氢呋喃（THF）中。依次加入三乙胺（10.5 mL，0.075 mol）和4-二甲基氨基吡啶（0.46 g，5 mol%）至悬浮液中。将二碳酸二叔丁酯（16.6 g，0.075 mol）溶解于50 mL THF中，转移至滴液漏斗中。缓慢滴加该溶液至搅拌的悬浮液中，控制滴加速度使反应温度维持在27°C以下。滴加完毕后，将反应混合物冷却至室温，随后加热至回流。回流反应1小时后，过滤除去少量不溶物。减压浓缩除去溶剂，将黄色残余物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之间分配。水相用EtOAc萃取两次。合并有机层，依次用少量水和饱和氯化钠溶液洗涤，干燥后减压浓缩。所得固体通过2-丙醇（经活性炭处理）重结晶，得到目标产物4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯，约19 g（产率约80%）。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）δ: 1.49（s，9H），3.46（m，4H），3.65（m，4H），7.20（m，1H），8.17（m，2H）。质谱（m/z）: 309。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/95159, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78
[2] British Journal of Pharmacology, 2018, vol. 175, # 12, p. 2399 - 2413
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 7, p. 2388 - 2406
[4] Patent: WO2006/8545, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 153
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7938 - 7957
安全信息
| 海关编码 | 2933599590 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0257118916704 | 4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯 | 571189-16-7 | 25G | 220元 |
| 2026/09/15 | XW0257118916703 | 4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯 | 571189-16-7 | 10G | 107元 |