5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-2-噻吩羧酸甲酯;5-氯噻吩-2-甲酸甲酯;利伐沙班杂质149;利伐沙班杂质110;5-氯噻吩-2-羧酸甲酯;利伐沙班杂质RB-7;5-氯噻吩-2-甲酸甲酯(利伐沙班杂质);氯诺昔康杂质51 |
| 英文名称 | Methyl-5-chlorothiophene-2-carboxylate |
| 英文同义词 | Methyl-5-chlorothiophene-2-carboxylate;2-Thiophenecarboxylic acid, 5-chloro-, Methyl ester;5-chloro-2-Thiophene carbocylic acid methyl ester;5-chloro-2-Thiophenecarboxylic acid methyl ester;Methyl 2-chloro-5-thiophenecarboxylate;Methyl 5-chloro-2-thiophenecarboxylate;Rivaroxaban Impurity 149;5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid Methyl Ester |
| CAS号 | 35475-03-7 |
| 分子式 | C6H5ClO2S |
| 分子量 | 176.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;杂质对照品;对照品-杂质对照品;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 35475-03-7.mol |
| 结构式 |  |
5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 16.5-18℃ |
|---|---|
| 沸点 | 95-97℃ (7 Torr) |
| 密度 | 1.371±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.56 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许） |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色 |
67-56-1
24065-33-6
35475-03-7
步骤1：5-氯噻吩-2-羧酸甲酯的合成 在圆底烧瓶中加入5-氯噻吩-2-甲酸（5.07g，31.2mmol）和甲醇（30ml），搅拌至完全溶解。缓慢滴加浓硫酸（2ml）作为催化剂。将反应混合物置于油浴中加热至回流，保持回流状态6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。向反应混合物中加入适量水，用乙酸乙酯（3×30ml）进行萃取。合并有机相，依次用去离子水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，过滤除去干燥剂。滤液在旋转蒸发仪上减压浓缩，得到粗产物5-氯噻吩-2-羧酸甲酯（4.99g，收率91%）。产物经1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ7.58（1H，d，J=8.0Hz），6.93（1H，d，J=4.0Hz），3.87（3H，s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/98104, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 109; 188
[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 21, p. 5976 - 5979
[3] Patent: CN107903208, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0137; 0138
[4] Patent: EP1688420, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 122
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 22, p. 5717 - 5729
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW023547503707 | 5-氯噻吩-2-甲酸甲酯（利伐沙班杂质） Methyl 2-chloro-5-thiophenecarboxylate (Rivaroxaban Impurity) | 35475-03-7 | 100mg | 1244元 |
| 2026/09/15 | XW023547503706 | 5-氯噻吩-2-甲酸甲酯（利伐沙班杂质） Methyl 2-chloro-5-thiophenecarboxylate (Rivaroxaban Impurity) | 35475-03-7 | 25mg | 497元 |