N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺 基本信息
| 中文名称 | N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺;卡纽替尼中间体;卡纽替尼中间体1 |
| 英文名称 | N4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-(3-Morpholinopropoxy)quinazoline-4,6-diaMine |
| 英文同义词 | N4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-(3-Morpholinopropoxy)quinazoline-4,6-diaMine;4-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazoline-4,6-diamine;6-amino-4-[N-(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-7-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline;Canertinib N-Despropenyl Impurity;4,6-Quinazolinediamine, N4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-[3-(4-morpholinyl)propoxy]-;N4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-(3-morpholinopropoxy)quinazol...;Linezolid Impurity 138 |
| CAS号 | 267243-68-5 |
| 分子式 | C21H23ClFN5O2 |
| 分子量 | 431.89 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 267243-68-5.mol |
| 结构式 |  |
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺 性质
| 沸点 | 613.5±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.366±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 7.03±0.10(Predicted) |
267243-64-1
267243-68-5
以N-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉代丙氧基)-6-硝基喹唑啉-4-胺（1.0当量）和NiCl2·6H2O（2.0当量）为原料，将其溶解于二氯甲烷/甲醇（32 mL:8 mL）混合溶剂中。将反应混合物在0℃下搅拌5分钟，随后分批加入NaBH4（4.0当量）。加毕，移除冰浴，使反应混合物自然升温至室温，并继续搅拌30分钟。反应完成后，通过减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物经柱色谱纯化（洗脱剂比例为10:1的二氯甲烷/甲醇），得到N-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉代丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺的淡黄色固体，收率为50%。1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 9.39 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.41-7.38 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.20 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 3.59 (t, J = 4.5 Hz, 4H), 3.18 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 2.40 (s, 4H), 2.01-1.96 (m, 2H)。HRMS (ESI): m/z 计算值 (C21H23ClFN5O2 + H)+: 432.1603。实测值: 432.1613。
参考文献：
[1] Patent: US6344455, 2002, B1
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 7, p. 1380 - 1397
[3] Patent: US2014/206687, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0323-0324
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 22, p. 5916 - 5919
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 16, p. 3359 - 3370