7-氰基苯并[B]噻吩-2-基硼酸 基本信息
| 中文名称 | 7-氰基苯并[B]噻吩-2-基硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氰基苯并[B]噻吩-2-基硼酸 |
| 英文名称 | 7-cyanobenzo[b]thiophen-2-ylboronic acid |
| 英文同义词 | 7-cyanobenzo[b]thiophen-2-ylboronic acid;Boronic acid, B-(7-cyanobenzo[b]thien-2-yl)-;B-(7-Cyanobenzo[b]thien-2-yl)boronic acid |
| CAS号 | 1119899-37-4 |
| 分子式 | C9H6BNO2S |
| 分子量 | 203.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1119899-37-4.mol |
| 结构式 | ![7-氰基苯并[B]噻吩-2-基硼酸 结构式](CAS/GIF/1119899-37-4.gif) |
7-氰基苯并[B]噻吩-2-基硼酸 性质
| 沸点 | 474.9±48.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.43±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 6.35±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
生产方法
![苯并[B]噻吩-7-甲腈](/CAS/GIF/22780-71-8.gif)
22780-71-8
![7-氰基苯并[B]噻吩-2-基硼酸](/CAS/GIF/1119899-37-4.gif)
1119899-37-4
以苯并[B]噻吩-7-甲腈为起始原料，合成7-氰基苯并[b]噻吩-2-基硼酸的一般步骤如下：首先，在氮气保护下，将苯并[B]噻吩-7-甲腈（20g，0.126mol）溶解于无水THF（500mL）中。随后，将反应混合物置于液氮浴中冷却至-90℃，并在持续搅拌下缓慢滴加正丁基锂（2.5M己烷溶液，60mL，0.15mol）。滴加完毕后，继续在-90℃下搅拌反应混合物30分钟。接着，向反应体系中加入硼酸三甲酯（26g，0.25mol），并在相同温度下继续反应30分钟。反应完成后，加入2M HCl水溶液（300mL）以中和反应混合物，此时有固体析出。将混合物继续搅拌30分钟，并逐渐升温至室温（约30℃）。随后，将反应混合物倒入水（200mL）中，过滤收集析出的固体。最后，用冰水洗涤固体，干燥后得到目标产物7-氰基苯并[b]噻吩-2-基硼酸（18g，收率72%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/26345, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45