2-溴代-2-氯苯乙酸 基本信息
| 中文名称 | 2-溴代-2-氯苯乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-ALPHA-溴代邻氯苯乙酸;2-溴代-2-氯苯乙酸;2-溴-2-(2-氯苯基)乙酸;A-溴-2-氯苯乙酸;A-溴-2-氯苯乙酸,98%;2-溴代邻氯苯基乙酸;Α-溴-2-氯苯乙酸;PERFEMIKER]Α-溴-2-氯苯乙酸,97% |
| 英文名称 | 2-Bromo-2-(2'-chlorophenyl) acetic acid |
| 英文同义词 | A-BROMO 2-CHLOROPHENYLACETIC ACID;alpha-Bromo-2-chlorobenzeneacetic acid;à-bromo-2-chlorophenylacetic acid;A-BROMO-2-CHLOROBENZENEACETIC ACID;L-ALPHA-BROMO-(2-CHLORO)PHENYL ACETIC ACID;α-Bromo-2-chlorobenzeneacetic acid;ɑ-Bromo-2-chlorophenylacetic acid, 98%;α-Bromo-2-chlorobenzeneacetic |
| CAS号 | 29270-30-2 |
| 分子式 | C8H6BrClO2 |
| 分子量 | 249.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;羧酸;原料;Pharmaceutical Intermediates |
| Mol文件 | 29270-30-2.mol |
| 结构式 |  |
2-溴代-2-氯苯乙酸 性质
| 熔点 | 105-108°C |
|---|---|
| 沸点 | 316.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.747±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.24±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | 1S/C8H6BrClO2/c9-7(8(11)12)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,7H,(H,11,12) |
| InChIKey | XHAPROULWZYBGA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)C(Br)c1ccccc1Cl |
| CAS 数据库 | 29270-30-2(CAS DataBase Reference) |
化学性质
白色或浅黄色结晶性粉末。用途
抗血小板聚集药氯吡格雷中间体。用途
手性合成中间体。生产方法
2444-36-2
29270-30-2
在氮气保护下，将2.0g（11.76mmol）邻氯苯乙酸（Aldrich）和2.1g（11.76mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，Aldrich）溶解于60mL四氯化碳（CCI4）中。随后，向溶液中加入569mg（2.35mmol）过氧化苯甲酰（Fluka）。将反应混合物在80℃下搅拌5小时。反应完成后，过滤反应混合物，减压浓缩滤液。粗产物通过快速色谱法纯化，使用50g硅胶柱，以二氯甲烷（DCM）与乙酸乙酯（AcOEt）的混合溶剂（10:0至5:5梯度）作为洗脱液。减压除去溶剂后，得到2-溴代邻氯苯基乙酸（1.7g，收率48%）。1H-NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ5.95（1H，s），7.35（3H，m），7.80（1H，d）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/148853, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 1, p. 97 - 105
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 2, p. 1355 - 1360
[4] Patent: CN103450005, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0051-0053