2-吡嗪甲醛 基本信息
| 中文名称 | 2-吡嗪甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-吡嗪甲醛 5G;吡嗪甲醛;2-醛基吡嗪;3,5-二溴-2-羟基吡...;2-吡嗪甲醛;吡嗪-2-甲醛 |
| 英文名称 | Pyrazine-2-carbaldehyde |
| 英文同义词 | 2-Formylpyrazine, 2-Formyl-1,4-diazine;2-pyrazinylaldehyde;Pyrazine-2-carbaldehyd;Pyrazine-2-Carbaldehyde 2;RARECHEM AK ML 0127;PYRAZINE-2-CARBALDEHYDE;PYRAZINECARBOXALDEHYDE;2-Pyrazinecarboxaldehyde |
| CAS号 | 5780-66-5 |
| 分子式 | C5H4N2O |
| 分子量 | 108.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;医药原料;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Heterocycles;Aldehydes;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;organic building block |
| Mol文件 | 5780-66-5.mol |
| 结构式 |  |
2-吡嗪甲醛 性质
| 沸点 | 57-58 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.234±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | -0.15±0.10(Predicted) |
| 形态 | 水晶。 |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H4N2O/c8-4-5-3-6-1-2-7-5/h1-4H |
| InChIKey | DXBWJLDFSICTIH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)=NC=CN=C1 |
6164-79-0
5780-66-5
以吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成吡嗪-2-甲醛的一般步骤： 1. 在无水THF（300.0 mL）中悬浮吡嗪-2-羧酸甲酯（20 g，145 mmol），冷却至-78℃。 2. 缓慢加入氢化铝锂在THF（73.8 mL，73.8 mmol）中的溶液，保持反应温度低于-72℃。 3. 加毕后，继续在-78℃下搅拌反应混合物20分钟。 4. 用冰醋酸（20.0 mL）淬灭反应，随后将混合物温热至室温。 5. 蒸发除去挥发物，将残余物溶于3N盐酸（116 mL）中，并用DCM萃取。 6. 合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，蒸发溶剂。 7. 通过硅胶色谱法纯化残余物，依次用DCM/二乙醚（100:0、80:20、0:100）洗脱，得到吡嗪-2-甲醛（15.67 g，100%）。 8. 将所得吡嗪-2-甲醛立即溶于冷却至0℃的氯仿（200 mL）中，加入羟胺单盐酸盐（11.02 g，159.5 mmol）和三乙胺（24.2 mL，117.4 mmol）。 9. 在环境温度下搅拌反应混合物0.5小时，随后蒸发除去溶剂。 10. 将残余物悬浮于二乙醚（500 mL）中，过滤除去不溶物。 11. 蒸发滤液，残余物经硅胶色谱纯化，依次用DCM/二乙醚（100:0、80:20、0:100）洗脱，得到标题化合物（5.5 g，31%）为固体。 NMR（DMSO-d6）：δ 8.15（s，1H），8.62（dd，2H），8.99（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/40159, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 212-213
[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4030 - 4032
[3] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 6481 - 6501
[4] Chemical Communications, 2007, # 38, p. 3957 - 3959
[5] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6248 - 6254
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |