N-琥珀酰亚胺基-N-甲基氨基甲酸酯 基本信息
| 中文名称 | N-琥珀酰亚胺基-N-甲基氨基甲酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | O-琥珀酰亚胺基N-甲基氨基甲酸酯;N-甲基氨基甲酸-N-琥珀酰亚胺酯;O-琥珀酰亚胺基-N-甲基氨基甲酸酯 500G;甲基氨基甲酸N-琥珀酰亚胺酯;MIC 替代品;异氰酸甲酯替代品;2,5-吡咯烷二酮, 1-[[(甲氨基)羰基]OXY]-;N-琥珀酰亚胺基-N-甲基氨基甲酸酯 |
| 英文名称 | N-Succinimidyl-N-methylcarbamate |
| 英文同义词 | 2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-[[(METHYLAMINO)CARBONYL]OXY]-;N-SUCCINIMDYL-N-METHYLCARBAMATE;N-SUCCINIMIDYL-N-METHYLCARBAMATE;N-Succinimidyl-N-methylcarbama;methyl isocyanate substitute;Methyl isocyanate substitute, MIC substitute;2,5-dioxopyrrolidin-1-yl MethylcarbaMate;SuO-NM |
| CAS号 | 18342-66-0 |
| 分子式 | C6H8N2O4 |
| 分子量 | 172.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;化学生物学;多肽耦合;降冰片烯衍生物;Norbornene Derivatives;Medical Intermediates |
| Mol文件 | 18342-66-0.mol |
| 结构式 |  |
N-琥珀酰亚胺基-N-甲基氨基甲酸酯 性质
| 熔点 | 148-153 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷（少许）、DMSO（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 11.00±0.46(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1531863 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C6H8N2O4/c1-7-6(11)12-8-4(9)2-3-5(8)10/h2-3H2,1H3,(H,7,11) |
| InChIKey | XMNGSPOWUCNRMO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(OC(NC)=O)C(=O)CCC1=O |
| CAS 数据库 | 18342-66-0(CAS DataBase Reference) |
生产方法
6066-82-6
624-83-9
18342-66-0
一般步骤：在干燥的圆底烧瓶中加入N-羟基琥珀酰亚胺（5.83 g，50.7 mmol）和乙酸乙酯（20 mL）作为溶剂，将混合物冷却至0℃。在相同温度下，缓慢向混合物中加入三乙胺（4.76 g）和异氰酸甲酯（6.39 g，0.112 mmol）。随后，将反应体系缓慢升温至室温，并在室温下持续搅拌24小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除挥发性物质。将得到的粗产物用乙酸乙酯/乙醚混合溶剂进行重结晶，得到目标化合物N-琥珀酰亚胺基-N-甲基氨基甲酸酯（产率86%）。产物为无色针状晶体，熔点为148.0-149.0°C（文献值：148.0-152.0°C）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.15（1H，br，NH），2.76（4H，s，CH2CH2），2.67（3H，s，CH3）；13C NMR（22.5 MHz，CDCl3）δ：170.66，151.98，27.98，25.47；MS（FAB+）m/z：173（M + H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 82, p. 16 - 35
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 2, p. 178 - 182
[3] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1240 - 1245
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H63566 | N-琥珀酰亚胺基 N-甲基氨基甲酸酯, 97% N-Succinimidyl N-methylcarbamate, 97% | 18342-66-0 | 25g | 3955元 |
| 2025/12/22 | U0108 | 甲基氨基甲酸N-琥珀酰亚胺酯 N-Succinimidyl Methylcarbamate | 18342-66-0 | 1g | 120元 |