1,8-二溴萘

1,8-二溴萘

中文名称1,8-二溴萘
中文同义词1,8-二溴萘;1,8-二溴萘 5G;1,8-二溴萘 1,8-DIBROMONAPHTALENE;N-([1,1':4',1'-三苯基]-4-基)二苯并[B,D]呋喃-2-胺N-([1,1':4',1''-TERPHENYL]-4-YL)DIBENZO[B,D]FURAN-2-AMINE;1,8-二溴萘(吨)
英文名称1,8-Dibromonaphthalene
英文同义词1,8-DIBROMONAPHTALENE;1,8-dibroMonaphthalene 1,8-DBN;1,8-dibroMophthalene;1,8-DBN;Naphthalene,1,8-dibromo-;1,8-dibromonaphthylene;1,8-Dibromonaphthalene >1,8-DibromonaphthaL
CAS号17135-74-9
分子式C10H6Br2
分子量285.96
EINECS号
相关类别苯类衍生物;生物化工;中间体;半导体砌块;二溴萘;合成材料中间体;萘类;OLED材料;有机化学;化工原料;生化试剂;其他;OLED materials,pharm chemical,electronic;Dibromonaphthalene;intermediate
Mol文件17135-74-9.mol
结构式1,8-二溴萘 结构式

1,8-二溴萘 性质

熔点108.0 to 112.0 °C
沸点140°C/0.1mmHg(lit.)
密度1.834±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲苯
形态粉末或晶体
颜色白色到黄色到绿色
InChIInChI=1S/C10H6Br2/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(12)10(7)8/h1-6H
InChIKeyDLXBGTIGAIESIG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=C2C(C=CC=C2Br)=CC=C1

1,8-二溴萘 用途与合成方法

1,8-二溴萘是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。

1,8-二溴萘可用作合成材料中间体。

生产方法 
NSC129264

204-03-5

1,8-二溴萘

17135-74-9

以1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪为原料合成1,8-二溴萘的一般步骤如下:将固体亚硝酸钠(NaNO2,3.5g,0.05mol)溶解于20mL水中,冷却至0℃。在-5℃条件下,将亚硝酸钠溶液逐滴加入至1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪(6.8g,0.04mol)溶于6.9M硫酸(H2SO4,100mL)的溶液中。反应混合物在-5℃下用机械搅拌器剧烈搅拌2小时,随后继续在相同温度下搅拌2小时。接着,将溴化亚铜(CuBr,14.6g,0.1mol)溶于47%氢溴酸水溶液(HBr,50mL)中的溶液滴加至上述混合物中,并在-5℃下搅拌2小时。将反应混合物逐渐升温至85℃,继续搅拌1小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取反应混合物,合并有机相并用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。随后,通过真空蒸发去除溶剂,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法,以石油醚为洗脱剂进行纯化,得到纯的1,8-二溴萘(2.61g,产率23%),为浅黄色晶体。产物的熔点为104-106℃。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ 7.92(d,J = 7.5Hz,2H),7.79(d,J = 9.0Hz,2H),7.24(m,2H)。

参考文献:

[1] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 12, p. 694 - 697

[2] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1585 - 1590

[3] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 18, p. 3735 - 3748

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码22-50
安全说明61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
危险等级9
海关编码29039990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别2

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/06D46561,8-二溴萘
1,8-Dibromonaphthalene
17135-74-91g80元
2026/06/06D46561,8-二溴萘
1,8-Dibromonaphthalene
17135-74-95G190元
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