四乙二醇单对甲苯磺酸酯 基本信息
| 中文名称 | 四乙二醇单对甲苯磺酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲氧基-五聚乙二醇-对甲苯磺酸酯;甲基-五聚乙二醇-对甲苯磺酸酯;2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯;四甘醇单甲醚对甲苯磺酸酯;四乙二醇单甲醚对甲苯磺酸酯;4-甲基苯磺酸(2,5,8,11-四氧杂十三-13-基)酯;化合物 M-PEG4-TOS;甲氧基-四乙二醇-对甲苯磺酸酯 |
| 英文名称 | m-PEG5-Tos |
| 英文同义词 | m-PEG5-Tos;MPEG5-TOSYLATE;(CH3(OCH2CH2)4OTs);3,6,9,12-Tetraoxatridecan-1-ol, 1-(4-methylbenzenesulfonate);2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-ol tosylate;TosO-(CH2CH2O)4-Me;2,5,8,11-Tetraoxatridecan-13-ol, 4-methylbenzenesulfonate;2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate |
| CAS号 | 62921-76-0 |
| 分子式 | C16H26O7S |
| 分子量 | 362.44 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 62921-76-0.mol |
| 结构式 |  |
四乙二醇单对甲苯磺酸酯 性质
| 沸点 | 468.3±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.164±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄 |
23783-42-8
98-59-9
62921-76-0
1. 将四乙二醇单甲醚（2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-醇，5.0 g，24.01 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，20.01 mL）中。 2. 向上述溶液中依次加入吡啶（5.83 mL，72.0 mmol）和对甲苯磺酰氯（4-甲基苯-1-磺酰氯，5.49 g，28.8 mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌反应过夜。 4. 反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩反应混合物。 5. 将浓缩后的残余物溶解于二氯甲烷中。 6. 用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机相两次。 7. 合并水相，用二氯甲烷反萃取。 8. 合并所有有机相，依次用1N盐酸洗涤两次和饱和食盐水洗涤一次。 9. 有机相用无水硫酸镁（MgSO）干燥，过滤后浓缩，得到目标产物2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯（4.12 g，11.37 mmol，产率47.3%），无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 20, p. 5440 - 5443
[2] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, # 4, p. 447 - 456
[3] Patent: WO2012/54521, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 155
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 17, p. 6845 - 6857
[5] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 49, p. 16070 - 16073