3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-3-氨基水杨酸甲酯;3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 (盐酸阿扎司琼中间体);3-氨基-5-氯水杨酸甲酯;3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯;3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸盐酸盐甲基;3-氨基-5-氯代水杨酸甲酯;2-羟基-3-氨基-5-氯苯甲酸甲酯;阿扎司琼杂质10 |
| 英文名称 | Methyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate |
| 英文同义词 | 3-AMINO-5-CHLORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER;methyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate;Methyl 3-amino-5-chlorosalicylate;3-AMINO-5-CHLORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID ME ESTER;3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate;3-Amino-5-chloro-salicylic Acid Methyl Ester;SALICYLICACID,3-AMINO-5-CHLORO-,METHYLESTER(7CI,8CI);methyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate hydrochloride |
| CAS号 | 5043-81-2 |
| 分子式 | C8H8ClNO3 |
| 分子量 | 201.61 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;盐酸阿扎司琼中间体;医药中间体;农药中间体;苯类;Benzoic acid;Amines;Aromatics;Intermediates |
| Mol文件 | 5043-81-2.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 71-73°C |
|---|---|
| 沸点 | 322.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.440±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.11±0.23(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕色至棕色 |
| CAS 数据库 | 5043-81-2(CAS DataBase Reference) |
化学性质
白色固体用途
用作药物阿扎司琼中间体生产方法
5043-79-8
5043-81-2
以5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯的一般步骤：将5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯（2.00g，10.7mmol）溶于6mL浓硫酸中，在0℃下搅拌。随后，缓慢加入浓硫酸与浓硝酸的混合液（体积比1:1，1.6mL），将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，得到硝基化合物。将该硝基化合物悬浮于15mL乙酸乙酯和15mL甲醇的混合溶剂中，加入5%钯/碳催化剂（0.350g），在室温下进行氢化还原反应4小时。反应结束后，过滤除去催化剂，滤液浓缩，得到3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯固体1.61g，收率74.6%。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.84（1H，s），7.20（1H，d，J=2.4Hz），6.83（1H，d，J=2.4Hz），3.94（3H，s）。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, vol. 40, # 3, p. 624 - 630
[2] Patent: JP2016/56134, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0245; 0246; 0247
[3] Patent: US2014/275172, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0945