(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 基本信息
| 中文名称 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚(S)-(+)-6,6''-二溴-1,1''-2-联萘酚;(S)-6,6'-二溴联萘酚;(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-联萘-2,2'-二酚;(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚(最多含5%的二氯甲烷);(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚;(S)-(+)-6,6"-二溴-1,1"-2-联萘酚;(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚;(S)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 |
| 英文名称 | (S)-(-)-6,6'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol |
| 英文同义词 | 6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;(+/-)-6,6'-DIBROMO-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;(+/-)-6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;AURORA KA-7214;(R)-(-)-6,6'-DIBROMO-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;(R)-(-)-6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-NAPHTHOL;(R)-(-)-6,6'-DIBROMO 1,1'-BL-2-NAPHTHOL |
| CAS号 | 80655-81-8 |
| 分子式 | C20H12Br2O2 |
| 分子量 | 444.12 |
| EINECS号 | 632-860-3 |
| 相关类别 | 不对称合成;手性砌块;氧配体;有机配体;BINOL Series;Chiral Oxygen;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;chiral;blocks;Bromides;Privileged Ligands and Complexes;BINOLs;Chiral Catalysts, Ligands, and Reagents |
| Mol文件 | 80655-81-8.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 性质
| 熔点 | 195-199 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 546.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5428 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4947 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 略溶。在四氢呋喃中 |
| 酸度系数(pKa) | 7.78±0.50(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +49°, c = 1.8 in THF |
| InChI | 1S/C20H12Br2O2/c21-13-3-5-15-11(9-13)1-7-17(23)19(15)20-16-6-4-14(22)10-12(16)2-8-18(20)24/h1-10,23-24H |
| InChIKey | OORIFUHRGQKYEV-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 80655-81-8(CAS DataBase Reference) |
18531-99-2
13185-00-7
以(S)-1,1'-联-2-萘酚为原料合成(S)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚的一般步骤：在-78℃下，将(S)-BINOL（7.20 g，25.0 mmol，1.0当量）悬浮于二氯甲烷（250 mL）中。将溴（3.9 mL，34.0 mmol，1.4当量）在二氯甲烷（40 mL）中的溶液缓慢滴加到反应混合物中（滴加时间20-30分钟），并在-78℃下继续搅拌15分钟。使反应混合物缓慢升温至室温，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程（约3小时），直至反应完全。加入饱和硫代硫酸钠水溶液（50 mL）淬灭反应，水层用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。产物通过二氯甲烷/戊烷重结晶，得到(S)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚，为白色固体（10.34 g，23.3 mmol，收率93%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.03 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.45-7.35 (m, 4H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.00 (bs, 2H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 153.0, 131.9, 130.8, 130.7, 130.6, 130.4, 125.9, 119.0, 118.0, 110.7。分析数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3621 - 3630
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 7, p. 1159 - 1162
[4] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 27, p. 4911 - 4913
[5] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 54, p. 6851 - 6853
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29081990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | D2730 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 (S)-(+)-6,6'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol | 80655-81-8 | 1G | 790元 |
| 2025/12/22 | XW028065581802 | (S)-(+)-6,6''-二溴-1,1''-联-2-萘酚 (S)-(-)-6,6'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol | 80655-81-8 | 1g | 102元 |