5-溴-2,3-二氨基吡嗪
| 中文名称 | 5-溴-2,3-二氨基吡嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-2,3-二氨基吡嗪;2,3-二氨基-5-溴吡嗪;5-溴吡嗪-2-1,3-二胺;5-溴吡嗪-2,3-二胺 |
| 英文名称 | 5-BROMO-PYRAZINE-2,3-DIAMINE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-2,3-DIAMINOPYRAZINE;5-BROMO-PYRAZINE-2,3-DIAMINE;2,3-DIAMINO-5-BROMOPYRAZINE, 97%;Pyrazine, 2,3-diamino-5-bromo-;2,3-Pyrazinediamine, 5-bromo-;5-BROMO-PYRAZINE-2,3-DIAMINE ISO 9001：2015 REACH;5-Bromo-2,3-pyrazinediamine;2,3-Diamino-5-bromopyrazine |
| CAS号 | 89123-58-0 |
| 分子式 | C4H5BrN4 |
| 分子量 | 189.01 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机原料;医药中间体;合成材料中间体 |
| Mol文件 | 89123-58-0.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-2,3-二氨基吡嗪 性质
| 熔点 | 212-216 °C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 357.1±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.956±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.72±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色 |
| InChI | 1S/C4H5BrN4/c5-2-1-8-3(6)4(7)9-2/h1H,(H2,6,8)(H2,7,9) |
| InChIKey | CPYAUFLEMLTQAA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ncc(Br)nc1N |
5-溴-2,3-二氨基吡嗪可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法
24241-18-7
89123-58-0
以2-氨基-3,5-二溴吡嗪为原料合成5-溴-2,3-二氨基吡嗪的一般步骤如下：步骤1：将2-氨基-3,5-二溴吡嗪（3g，11.64mmol）悬浮于25%的氨水溶液（15mL）中，置于密封管内，于110℃下加热反应16小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应完成后，将反应混合物在乙酸乙酯与水（3×50mL）之间进行分配。合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得残留物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为15%乙酸乙酯-己烷混合溶剂，得到5-溴-2,3-二氨基吡嗪，为黄色固体（2.1g，收率93%）。质谱（电喷雾离子化）m/z：189（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/59118, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 6, p. 1059 - 1065
[3] Patent: WO2017/64068, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 60
[4] Patent: TWI523856, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0078
[5] Patent: CN108395436, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0010
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-43 |
| 安全说明 | 26-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW028912358004 | 5-溴-2,3-二氨基吡嗪 | 89123-58-0 | 25G | 589元 |
| 2025/12/22 | XW028912358003 | 5-溴-2,3-二氨基吡嗪 | 89123-58-0 | 10G | 236元 |