1-氨基-5-溴萘
| 中文名称 | 1-氨基-5-溴萘 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-氨基-5-溴萘;5-溴萘-1-胺;5-溴-1-萘胺;1-溴-5-氨基萘 |
| 英文名称 | 5-BROMO-NAPHTHALEN-1-YLAMINE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-NAPHTHALEN-1-YLAMINE;1-NaphthalenaMine,5-broMo-;5-Bromo-1-naphthylamine;5-Bromo-1-naphthalenamine;-BROMO-NAPHTHALEN-1-YLAMINE;5-Bromo-naphthalen-1-ylamine, CAS 4766-33-0;5-bromonaphthalen-1-amine |
| CAS号 | 4766-33-0 |
| 分子式 | C10H8BrN |
| 分子量 | 222.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 萘满酮;合成材料中间体 |
| Mol文件 | 4766-33-0.mol |
| 结构式 |  |
1-氨基-5-溴萘 性质
| 熔点 | 66-68°C |
|---|---|
| 沸点 | 156-158 °C(Press: 1.4 Torr) |
| 密度 | 1.5199 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5870 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.35±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 深棕色至深棕色 |
| InChI | InChI=1S/C10H8BrN/c11-9-5-1-4-8-7(9)3-2-6-10(8)12/h1-6H,12H2 |
| InChIKey | VNPCNUAYDOLBDR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=C2C(C(Br)=CC=C2)=CC=C1 |
5328-76-7
4766-33-0
5-氨基-1-溴萘（B）的合成：将5-硝基-1-溴萘（A）（2.5 g，10 mmol）溶于EtOH/AcOH/二恶烷/H2O（2:2:2:1，30 mL）的混合溶剂中。向该溶液中加入铁粉（5.6 g，100 mmol）和2滴2N HCl。反应混合物在100℃下搅拌2小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，将残余物溶解于100 mL二氯甲烷（DCM）中，用5% NaHCO3溶液（3×30 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂后，粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用DCM/己烷（1:1）作为洗脱剂，得到化合物B，为白色粉末（3.0 g，97%收率）。熔点65-66℃。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.79（d，J = 8.8 Hz，1H），7.76（d，J = 8.0 Hz，1H），7.71（d，J = 8.4 Hz，1H），7.39（t，J = 7.6 Hz，1H），7.28（t，J = 7.2 Hz，1H），6.83（d，J = 7.2 Hz，1H），4.18（s，2H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 142.5，133.0，130.4，128.0，125.1，125.0，123.9，121.0，118.4，110.9；ESI-MS（m/z）计算值C10H9BrN [M+H]+ 222.0，实测值222.1。元素分析计算值（C10H8BrN）：C，54.08；H，3.63；N，6.31。实测值：C，53.81；H，3.46；N，6.11。
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2005, vol. 29, # 4, p. 579 - 586
[2] Patent: US2007/274922, 2007, A1
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 7, p. 3873 - 3879
[4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 4, p. 1261 - 1264
[5] Patent: US2018/223102, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0260-0262