7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮
| 中文名称 | 7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮;7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮,托伐普坦主环;7-氯-3,4-二氢-1H-苯并[B]氮杂环庚烯-5(2H)-酮;托伐普坦中间体N-3,160129-45-3;7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮,托伐普坦主环 1KG;托伐普坦主环;7-氯-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯氮杂卓-5-酮;7-氯-3,4-二氢-1H-苯并[B]氮杂卓-5(2H)-酮 |
| 英文名称 | 7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo(b)azepin-5-one |
| 英文同义词 | 7-CHLORO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-BENZO[B]AZEPIN-5-ONE;7-chloro-1, 2, 3, 4-benzo [b] AZA Zhuo-5-ketone;7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzozepin-5-one;7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazepin-5-one;Tolvaptan Impurity 29;5H-1-Benzazepin-5-one,7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-;7-Chlorobenzo[b]azepan-5-one;7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-one |
| CAS号 | 160129-45-3 |
| 分子式 | C10H10ClNO |
| 分子量 | 195.65 |
| EINECS号 | 690-079-3 |
| 相关类别 | 心脑血管;托伐普坦中间体;其它杂环;杂质对照品;中间体;苯并杂环;医药中间体;药物杂质及中间体;化工原料;化妆品添加剂-;Building Blocks/Intermediates;Tolvaptan intermediate;医药原料;中间体-有机中间体;精细化工原料 |
| Mol文件 | 160129-45-3.mol |
| 结构式 | ![7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮 结构式](CAS/GIF/160129-45-3.gif) |
7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮 性质
| 熔点 | 103.0 to 107.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 356.5±41.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.234±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.36±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C10H10ClNO/c11-7-3-4-9-8(6-7)10(13)2-1-5-12-9/h3-4,6,12H,1-2,5H2 |
| InChIKey | AHESNFIUAHTYGS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=CC=C(Cl)C=C2C(=O)CCC1 |
7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮在有三氯甲烷和甲醇中有一定的溶解性，在水中溶解性较差。
193686-76-9
![7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮](/CAS/GIF/160129-45-3.gif)
160129-45-3
以7-氯-1-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢-5H-苯并[b]氮杂卓-5-酮为原料合成7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的一般步骤：参照例1的方法；制备7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-5-酮；将7-氯-对甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并-吖庚因-5-酮（5g）缓慢加入至90%（w/w）硫酸（50ml）中，反应混合物在0℃至100℃下搅拌2.5小时。反应完成后，将混合物倒入冷水（50mL）中，随后通过缓慢加入氢氧化钠（75g）的水溶液进行中和，期间需注意控制放热反应。将中和后的混合物冷却至25℃，用甲苯（50mL）萃取，得到黄绿色悬浮液，分离有机层，用水（25ml×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，滤液经减压浓缩得到淡黄色晶体。将所得晶体与甲苯共沸脱水以去除微量水分，最终获得含水量低于100ppm的7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并吖庚因-5-酮（2.5g，收率89%，熔点103-104℃）。为进一步纯化，将7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并吖庚因-5-酮从甲醇/水（7:3）混合溶剂中重结晶，得到淡黄色针状晶体。所获得的7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并吖庚因-5-酮的物理性质数据如下：（1）NMR光谱数据，（2）IR光谱数据，（3）MS光谱数据。（1）NMR光谱：1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ=2.18（tt，J=7.1Hz，J=6.6Hz，2H），2.82（t，J=7.1Hz，2H），3.25（td，J=6.6Hz，J=4.6Hz，2H），4.62（br s，1H），6.69（d，J=8.7Hz，1H），7.17（dd，J=8.7Hz，J=2.5Hz，1H），7.68（d，J=2.5Hz，1H）。（2）IR光谱（KBr）：3365,2963,2933,1655,1607,1287,842,820cm-1。（3）MS谱（EI）：m/z=195（M+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/26971, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 8, p. 1743 - 1754
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 19, p. 2390 - 2393
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0216012945303 | 7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮 | 160129-45-3 | 10G | 148元 |
| 2025/12/22 | C2896 | 7-氯-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯氮杂卓-5-酮 7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-one | 160129-45-3 | 1g | 270元 |