氮杂苯酞 基本信息
| 中文名称 | 氮杂苯酞 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氮杂苯酞;氮杂苯酞;呋[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮;呋喃[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮;氮杂苯酞(CAS号:5657-51-2);呋喃[3,4-B]并吡啶-5(7H)酮 |
| 英文名称 | Furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-one |
| 英文同义词 | 4-AZAPHTHALIDE;FURO[3,4-B]PYRIDIN-5(7H)-ONE;5,7-dihydrofuro<3,4-b>pyridin-5-one;FURO[3,4-B]PYRIDIN-5(7H)-ONE/4-AZAPHTHALIDE;7H-furo[3,4-b]pyridin-5-one;azabenzenephthalazine |
| CAS号 | 5657-51-2 |
| 分子式 | C7H5NO2 |
| 分子量 | 135.12 |
| EINECS号 | 811-772-0 |
| 相关类别 | 超干溶剂;芳烃;医药中间体;吡啶衍生物 |
| Mol文件 | 5657-51-2.mol |
| 结构式 |  |
氮杂苯酞 性质
| 熔点 | 142-144 °C |
|---|---|
| 沸点 | 330.9±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.360±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.81±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
699-98-9
5657-51-2
以2,3-吡啶二羧酸酐为原料合成呋喃[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮的一般步骤：在氩气保护下，将NaBH4（1.14 g，33.5 mmol）缓慢加入至2,3-吡啶二羧酸酐（5.0 g，33.5 mmol）的四氢呋喃（THF，35 mL）溶液中，保持反应温度为15℃。随后，逐滴加入乙酸（4 g，67 mmol），并在15℃下持续搅拌反应混合物4小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。将残余物溶解于乙酸（13.5 mL）和乙酸酐（13.5 mL）的混合溶液中，并在100℃下搅拌3小时。反应混合物经减压浓缩后，将残余物溶于水（35 mL）和氯化钠（6.7 g）的混合溶液中。用氯仿（3×40 mL）萃取水相，合并有机层并浓缩。最后，通过异丙醇（z'-PrOH）重结晶，得到目标化合物呋喃[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮（2.5 g，产率55%），为浅黄色固体，熔点为123-125℃。产物经IR（KBr）检测，显示特征吸收峰位于1778、1567、1423、1355、1000、743 cm^-1；1H NMR（300 MHz，CDCl3）谱图显示δ 8.87（dd，J = 1.5, 4.9 Hz，1H），8.22（dd，J = 1.5, 7.7 Hz，1H），7.50（dd，J = 5.0, 7.8 Hz，1H），5.33（s，2H）；ESIMS分析显示m/z 136（MH+，相对强度100）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 1778 - 1782
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3840 - 3853
[3] Patent: WO2017/160898, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00104; 00120
[4] Synthesis, 1997, # 1, p. 113 - 116
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 3012 - 3015