(S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸 基本信息
| 中文名称 | (S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸;(S)-3-(BOC-氨基)-2-甲基丙酸;(S)-3-(BOC-氨基)异丁酸;(S)-BOC-Β2-高丙氨酸;(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸;(S)-N-BOC-2-甲基-3-氨基丙酸;BOC-S-3-氨基异丁酸;BOC-L-3-氨基异丁酸 |
| 英文名称 | (S)-3-(Boc-amino)-2-methylpropionic acid |
| 英文同义词 | Boc-S-3-Aminoisobutyric acid;Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-, (2S)- (9CI);(s)-boc-β2-homoala-oh;2S-METHYL-3-[[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]AMINO]-PROPANOIC ACID;(S)-3-(tert-ButoxycarbonylaMino)-2-Methylpropanoic acid;Boc-S-3-AMinoisobutyric acid Boc-S-3-AMinoisobutyric acid;Boc-(S)-3-AMino-2-Methylpropanoic acid;(S) |
| CAS号 | 190897-47-3 |
| 分子式 | C9H17NO4 |
| 分子量 | 203.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;N-BOC |
| Mol文件 | 190897-47-3.mol |
| 结构式 |  |
(S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸 性质
| 熔点 | 88 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 339.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.101±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.53±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +12±2°, c = 1% in DMF |
| BRN | 8037279 |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO4/c1-6(7(11)12)5-10-8(13)14-9(2,3)4/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | GDQRNRYMFXDGMS-LURJTMIESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](C)CNC(OC(C)(C)C)=O |
生产方法
168828-18-0
190897-47-3
以(S)-2-(甲氧基羰基)丙基氨基甲酸叔丁酯为原料合成(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸的一般步骤如下：首先，将1.30g（5.98mmol）(2S)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-甲基丙酸甲酯溶解于16mL四氢呋喃和4mL蒸馏水的混合溶剂中。随后，加入0.75g（18.0mmol）氢氧化锂，室温下搅拌反应15小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，加入乙酸乙酯，用1N HCl中和反应液，并用硫酸镁干燥有机相。之后，蒸馏除去溶剂，残余物通过柱色谱法纯化，得到1.05g目标化合物，产率为87%。接下来，将所得化合物溶解于20mL二乙醚中，冷却至-30℃。在此温度下，依次加入0.82mL（5.90mmol）三乙胺和0.78mL（5.90mmol）氯甲酸异丁酯。搅拌15分钟后，缓慢加入溶解在二乙醚中的重氮甲烷（过量）。继续搅拌2小时后，依次加入乙酸和乙酸乙酯，反应液用碳酸钠溶液和水洗涤。有机相经干燥后，通过柱色谱法纯化残余物，得到0.31g(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸，产率为28%。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ5.35（1H，s），5.01（1H，s），3.28（2H，t，J=6Hz），2.71（1H，m），1.45（9H，s），1.15（3H，d，J=6.8Hz）。质谱分析显示m/e为228（M+1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/93960, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| F | 3-10 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0219089747303 | (S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸 | 190897-47-3 | 1G | 312元 |
| 2026/10/13 | XW0219089747302 | (S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸 | 190897-47-3 | 250MG | 79元 |