噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲酰基并二噻吩;噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛;S1055;;2-甲酰基噻吩并[3,2-b]噻吩 |
| 英文名称 | Thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxaldehyde |
| 英文同义词 | THIENO[3,2-B!THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE, 97+%;2-Formylthieno[3,2-b]thiophene;2-Formylthieno[3,2-b]thiophene, 2-Formyl-1,4-dithiapentalene;2-Thieno[3,2-b]thiophenecarboxaldehyde;thieno[3,2-b]thiophene-5-carbaldehyde;Thieno[3,2-b]thiophene-2-carbo;BTH-CHO;Thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxaldehyde 98% (HPLC) |
| CAS号 | 31486-86-9 |
| 分子式 | C7H4OS2 |
| 分子量 | 168.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;通用试剂;化工原料;有机化学;硫化合物;噻吩;有机化学;其他类材料 |
| Mol文件 | 31486-86-9.mol |
| 结构式 | ![噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛 结构式](CAS/GIF/31486-86-9.gif) |
噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛 性质
| 熔点 | 53-54℃ |
|---|---|
| 沸点 | 308.5±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.473±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 粉末或晶体 |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | 1S/C7H4OS2/c8-4-5-3-7-6(10-5)1-2-9-7/h1-4H |
| InChIKey | JKVPCDAKZCFJBU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=Cc1cc2sccc2s1 |
![噻吩并[3,2-b]噻吩](/CAS/GIF/251-41-2.gif)
251-41-2
68-12-2
![噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛](/CAS/GIF/31486-86-9.gif)
31486-86-9
一般步骤：将噻吩并[3,2-b]噻吩（3.00 g，21.4 mmol）溶解于100 mL圆底烧瓶中的二氯乙烷（75.0 mL）中，随后在室温下加入N,N-二甲基甲酰胺（1.65 mL，21.4 mmol）。将反应体系冷却至0℃，并缓慢滴加三氯氧磷（5.87 mL，64.3 mmol）。反应混合物逐渐升温至室温后，加热回流反应过夜。反应完成后，用饱和乙酸钠溶液淬灭反应，分离有机相。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物深黄色油状物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=9:1），得到噻吩并[3,2-b]噻吩-2-甲醛S1（2.70 g，收率75%），为浅黄色油状物。薄层色谱（TLC）Rf值（10%乙酸乙酯/己烷）0.45；1H NMR（400 MHz, CD3COCD3, 25℃, ppm）δ 10.05（s, 1H）, 8.33（s, 1H）, 8.00-7.99（m, 1H）, 7.57-7.55（m, 1H）；13C NMR（100.6 MHz, CDCl3, 25℃, ppm）δ 183.7, 145.9, 145.6, 139.4, 134.1, 129.3, 120.3；高分辨质谱（HRMS, APCI）：C7H5OS2（[M+H]+）计算值168.9775，实测值168.9776。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 2, p. 370 - 381
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 34, p. 10685 - 10694
[3] Dyes and Pigments, 2015, vol. 119, p. 122 - 132
[4] Patent: WO2011/137487, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[5] Dyes and Pigments, 2015, vol. 120, p. 85 - 92
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2934999090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW023148686903 | 2-甲酰基并二噻吩 | 31486-86-9 | 5G | 1030元 |
| 2025/05/22 | XW023148686902 | 2-甲酰基并二噻吩 | 31486-86-9 | 1G | 207元 |