反式-BETA-苯乙烯硼酸 基本信息
| 中文名称 | 反式-BETA-苯乙烯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 反式-BETA-苯乙烯硼酸;E-苯基乙烯基硼酸;TRANS-2-苯基乙烯基硼酸;反式-2-苯基乙烯基硼酸;TRANS-苯乙烯基硼酸;反-Β-苯乙烯硼酸;反式-BETA-乙烯基苯硼酸;反式-BETA-苯乙烯硼酸 1G |
| 英文名称 | E-PHENYLETHENYLBORONIC ACID |
| 英文同义词 | trans-^b-Styrylboronic acid;trans-beta-Styrylboronic acid;STYRYLBORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0201;TRANS-BETA-STYRENEBORONIC ACID;TRANS-B-STYRENEBORONIC ACID;TRANS-PHENYLETHENYLBORONIC ACID;TRANS-PHENYLVINYLBORONIC ACID |
| CAS号 | 6783-05-7 |
| 分子式 | C8H9BO2 |
| 分子量 | 147.97 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;合成材料中间体;Boronic Acids;blocks;BoronicAcids;Alkenyl Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Organometallic Reagents;Alkenyl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives |
| Mol文件 | 6783-05-7.mol |
| 结构式 |  |
反式-BETA-苯乙烯硼酸 性质
| 熔点 | 146-156 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 315.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 粉末和/或块状物 |
| 酸度系数(pKa) | 9.38±0.43(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至米色 |
| InChI | 1S/C8H9BO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7,10-11H/b7-6+ |
| InChIKey | VKIJXFIYBAYHOE-VOTSOKGWSA-N |
| SMILES | OB(O)\C=C\c1ccccc1 |
| CAS 数据库 | 6783-05-7(CAS DataBase Reference) |
生产方法
![[(Z)-2-bromoethenyl]benzene](/CAS/GIF/588-72-7.gif)
588-72-7
6783-05-7
以(E)-(2-溴乙烯基)苯为原料合成反式-BETA-苯乙烯硼酸的一般步骤如下：在50mL圆底烧瓶（配备侧臂、冷凝器和搅拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、对碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通过交替抽真空和充氩气对反应体系进行三次脱气处理。在正氩气氛围下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室温搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），再次通过交替抽真空和充氩气对反应混合物进行三次脱气。将反应混合物加热至回流状态，保持回流12小时。反应完成后，将反应液冷却至0℃，缓慢加入甲醇6mL（注意：此过程为放热反应，伴有氢气释放）。继续搅拌15分钟后，减压浓缩去除所有溶剂，得到黑色固体。将该固体溶于3M氢氧化钠溶液（8mL）中，随后用己烷（3×10mL）洗涤。将水相冷却至0℃（冰浴），用浓盐酸酸化至pH≤1，此时硼酸以白色固体形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水相，合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。最后，减压浓缩去除溶剂，得到目标产物反式-BETA-苯乙烯硼酸，为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583
| 提供商 | 语言 |
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英文
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