原乙酸三乙酯

原乙酸三乙酯在常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有一定的挥发性，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂，几乎不溶于水。由于原乙酸三乙酯可与空气形成易燃的蒸气混合物，且其蒸气比空气重，容易在低洼地区聚集，因此在使用和存储时需要注意其防火和防爆性能。原乙酸三乙酯结构中含有三个醚键，可以和醇类有机溶剂，醚类溶剂混溶，但是不溶于水。由于醚键的惰性，该化合物的化学性质较为稳定，正常情况下存放不容易变质。原乙酸三乙酯是一种酯类化合物，可以与一些醇类反应，生成其他酯类。这是因为酯类分子中含有酯键，其结构稳定，可以发生酯交换反应。原乙酸三乙酯是无色透明液体，有挥发性醚类气味，b.p.142℃，n²⁰_D 1.3970，相对密度 0.8850，不溶于水，能与乙醇、乙醚、甲苯、乙酸乙酯、四氯化碳等有机溶剂混溶。原乙酸三乙酯是合成二氯菊酸乙酯的重要中间体。用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料是医药、染料、农药合成的中间体。原乙酸三乙酯与原乙酸三甲酯的制法类似，将乙腈、甲苯和无水乙醇抽入到成盐锅，冷却到-10～-5℃，通入计量的干燥氯化氢，保持成盐温度-5～0℃，当氯化氢通完后，在0℃反应1h，然后在0～20℃保温0.5h，移至醇解锅，进行成盐反应，温度保持20～25℃，边搅拌边反应，约需12h，中间体亚氨基醚盐酸盐逐渐析出，冷却至0～5℃，再加入预冷的无水乙醇和麝香草酚蓝指示剂，加速搅拌，同时慢慢通入氨气至醇解物料中进行中和，观察指示剂颜色变化，直至由红转黄不再转红为止，pH＝3.6，此时通气结束，再在40℃进行醇解反应约8～9h，冷却物料，经离心机过滤除去氯化铵，滤液抽至中和锅内，加入17％乙醇钠乙醇溶液，调节溶液pH＝8～9，将此醇解物抽入蒸馏锅常压蒸馏，控制温度在75℃回收乙醇，将蒸余液冷却过滤除去乙酰胺、氯化钠固体，再用1％Na₂CO₃溶液洗涤，分层，油层进行减压蒸馏，先蒸出甲苯，再收集88～98℃/0.07MPa馏分即为原乙酸三乙酯。反应方程式：CH₃CN+C₂H₅OH[HCl]→CH₃C(OCH₅)₃+NH₄Cl