甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸酯 基本信息
| 中文名称 | 甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯;4-[氨基(羟基亚氨基)甲基]-苯甲酸甲酯;甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸酯;(E)-甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯酸盐;4-(N-羟基氨基甲酰)苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | METHYL 4-[(Z)-AMINO(HYDROXYIMINO)METHYL]BENZOATE |
| 英文同义词 | (E)-Methyl 4-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)benzoate;Benzoic acid,4-[(hydroxyaMino)iMinoMethyl]-, Methyl ester;Methyl 4-(N-hydroxycarbamimidoyl);METHYL 4-[AMINO(HYDROXYIMINO)METHYL]BENZENECARBOXYLATE;METHYL 4-[(Z)-AMINO(HYDROXYIMINO)METHYL]BENZOATE;Methyl 4-(N-hydroxycarbaMiMidoyl)benzoate;4-[(HYDROXYAMINO)IMINOMETHYL]-BENZOIC ACID, METHYL ESTER;Methyl 4-[amino(hydroxyimino)methyl]benzoate |
| CAS号 | 65695-05-8 |
| 分子式 | C9H10N2O3 |
| 分子量 | 194.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | AMIDINE;pharmacetical |
| Mol文件 | 65695-05-8.mol |
| 结构式 |  |
甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸酯 性质
| 熔点 | 172-174 |
|---|---|
| 沸点 | 327.2±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 13.88±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
生产方法
1129-35-7
65695-05-8
以4-氰基苯甲酸甲酯(III)为原料合成4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯(IV)的一般步骤：将4-氰基苯甲酸甲酯(III)(2.50kg, 1wt)溶于甲醇(7.5L, 3vol)中，并用甲基叔丁基醚(9.3kg, 3.7wt)稀释。在20-25℃下，于约0.5小时内缓慢加入羟胺水溶液(50%溶液；1.23kg, 0.5wt, 1.2当量)。用甲醇(1kg, 0.4wt)冲洗加药管线，保持反应在20-25℃下进行约12小时。反应完成后，将反应混合物冷却至5±5℃，并在该温度下老化3小时。通过过滤分离产物4-(N'-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯(IV)，用甲基叔丁基醚(2×5.5kg, 2×2.2wt)洗涤，并在氮气流下干燥约4小时，得到产物(2.38kg, 93%收率)。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/220446, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2012, vol. 55, # 2, p. 71 - 79
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 11, p. 2885 - 2888