四氯苯醌
| 中文名称 | 四氯苯醌 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌;四氯苯醌/2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌;四氯苯醌 500G;四氯苯醌;四氯对醌;四氯代苯对醌;四氯-1,4-苯醌;四氯-1,4苯醌(>98%,BR) |
| 英文名称 | Chloranil |
| 英文同义词 | P-CHLORANIL;SPERGON;SPERGON I;SPERGON(R);TETRACHLOROQUINONE;TETRACHLORO-1,4-BENZOQUINONE;TETRACHLORO BENZOQUINONE;TETRACHLORO-P-BENZOQUINONE |
| CAS号 | 118-75-2 |
| 分子式 | C6Cl4O2 |
| 分子量 | 245.88 |
| EINECS号 | 204-274-4 |
| 相关类别 | 杀菌剂类;有机化工 染料;生化试剂;医药原料;有机硼化合物;化工原料-1;有机化工原料;芳烃;有机砌块;通用试剂;Benzoquinones;Combinatorial Chemistry;Detection of Amines for Primary & Secondary Amines (for Detection of Free Amine on the Resins);Synthetic Organic Chemistry;Benzoquinones, etc. (Charge Transfer Complexes);Charge Transfer Complexes for Organic Metals;Functional Materials;Oxidation;酮;其他生化试剂;有机化工原料;化工原料;其他原料;原料;医药、农药及染料中间体;有机中间体;化工材料;化工;有机颜料中间体;农用化学品;Pharmaceutical Intermediates |
| Mol文件 | 118-75-2.mol |
| 结构式 | ![]() |
四氯苯醌 性质
| 熔点 | 295-296 °C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 290.07°C (rough estimate) |
| 堆积密度 | 800kg/m3 |
| 密度 | 1,97 g/cm3 |
| 蒸气压 | 1 hPa (71 °C) |
| 闪点 | >100℃ |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 0.25g/l几乎不溶 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明的 |
| 比重 | 1.97 |
| PH值 | 3.5-4.5 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry) |
| 水溶解性 | insoluble |
| 最大波长(λmax) | 510nm(CH2Cl2)(lit.) |
| Merck | 14,2078 |
| BRN | 393006 |
| 主要应用 | agriculture environmental |
| InChI | 1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 |
| InChIKey | UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O |
| LogP | 2.3 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 118-75-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | p-Benzoquinone, 2,3,5,6-tetrachloro-(118-75-2) |
| EPA化学物质信息 | Chloranil (118-75-2) |
向50ml容量的烧瓶中加入四氯氢醌(2.42mmol)、二氯甲烷(12.8g)和甲醇(3.2g)。在室温下,在大气压下搅拌,加入亚硝酸丁酯(9.71mmol)并使其反应30分钟。反应后,过滤出沉淀产物并进行定量。对溶解在反应混合物中的产物进行定量。四氯对苯醌的产率为66%(产率:1.60mmol)。

图 四氯苯醌的合成路线
四氯苯醌的主要应用:在材料工业上,可以作为颜料中间体,也可以用来合成某些染料;在农业上它可用作杀菌剂,对农作物的种子和球茎进行处理,可以防治菌病;还可作为纺织助剂,防止聚乙烯氧化的抗氧化剂、抗静电剂,作环氧树脂共聚体的交联剂、测PH用的配电极,以及橡胶、塑料等的促进剂和增强剂。化学性质
金黄色叶状结晶。熔点290℃。溶于醚、微溶于醇,难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳,几乎不溶于冷醇,不溶于水。用途
用作染料中间体和农用拌种剂。四氯苯醌在室温用二氧化硫还原可得四氯氢醌,是农药和高分子化合物的中间体。在医药工业中,用于抗恶性肿瘤药亚胺醌、抗醛固酮药安体舒通的生产。用途
用作染料、医药及农药中间体用途
用于染料、医药及农药中间体用途
用作染料中间体和农用拌种剂。用于伯胺类和仲胺类的检出。生产方法
由五氯酚经氧化而得。将20%的五氯酚钠溶液加入反应釜内,用等摩尔的35%盐酸酸化,搅拌成糊状。然后按五氯酚钠重量的6%投入无水三氯化铁,升温至70℃以上,开始通氯,保持反应温度95℃以上,至反应油状物完全澄明无颗粒为终点。分去水层,取消同状物加98%浓硫酸酸化,即得四氯苯醌。类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
| 危险品标志 | Xi,N,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/38-50/53-20 |
| 安全说明 | 37-60-61-22 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | DK6825000 |
| F | 8 |
| 自燃温度 | >400 °C |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29147090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
| 毒害物质数据 | 118-75-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 4000 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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