甘露糖三氟磺酸酯 基本信息
| 中文名称 | 甘露糖三氟磺酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (TATM)甘露糖三氟磺酸酯;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰-Β-D-吡喃甘露糖, TATM,甘露糖三氟甲磺酸酯;甘露糖三氟甲磺酸酯;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-Β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6 -四-O-乙酰-2-O-三氟甲磺酰-Β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲烷磺酰基-Β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-Β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-O-四乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-BETA-D-吡喃甘露糖 |
| 英文名称 | Mannose Triflate |
| 英文同义词 | MANNOSE TRIFLATE;MANNOSE TRIFLATE F;1,3,4,6-Tetraacetate 2-(trifluoromethanesulfonate) -D-Mannopyranose;tetraacetyltrifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranose;Mannose triflate, TATM, 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose;1-O,3-O,4-O,6-O-Tetraacetyl-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-mannopyranose;1-O,3-O,4-O,6-O-Tetraacetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose;β-D-Mannopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetate 2-O-trifluoromethanesulfonate Mannose triflate |
| CAS号 | 92051-23-5 |
| 分子式 | C15H19F3O12S |
| 分子量 | 480.36 |
| EINECS号 | 200-001-8 |
| 相关类别 | 生化试剂;糖类;氟精细;医药中间体;碳水化合物;chiral;FDG Chemicals;Biochemistry;O-Substituted Sugars;Sugars;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Labeling and Diagnostics Reagents;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 92051-23-5.mol |
| 结构式 |  |
甘露糖三氟磺酸酯 性质
| 熔点 | 118-122 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | [α]D20 -14～-17゜(c=1,CHCl3) |
| 沸点 | 481.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.50±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -16 ° (C=1, CHCl3) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D -16°, c = 1 in chloroform |
| BRN | 4341413 |
| InChI | InChI=1/C15H19F3O12S/c1-6(19)25-5-10-11(26-7(2)20)12(27-8(3)21)13(14(29-10)28-9(4)22)30-31(23,24)15(16,17)18/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13+,14-/s3 |
| InChIKey | OIBDVHSTOUGZTJ-UBBZJQTNNA-N |
| SMILES | [C@H]1(OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@@H](OC(=O)C)[C@H]1OS(=O)(=O)C(F)(F)F)COC(=O)C |&1:0,5,10,12,17,r| |
Colourless or nearly colourless crystals, mp119 - 122 ; soluble in acetonitrile, DMSO, methanol, acetone, insoluble in aqueous media
358-23-6
18968-05-3
92051-23-5
以三氟甲磺酸酐和(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羟基四氢-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯为原料合成甘露糖三氟磺酸酯的一般步骤：将四乙酰甘露糖（5，1.8 g，5 mmol）溶解于含有无水吡啶（0.9 mL，11 mmol）的无水二氯甲烷（14 mL）中。将该溶液冷却至-15°C，并在剧烈搅拌及氮气保护下，经25分钟缓慢滴加三氟甲磺酸酐（0.9 mL，5.2 mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，依次用冰冷的饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）和去离子水（50 mL）洗涤反应混合物。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，并在旋转蒸发器上浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化产物，使用己烷：乙酸乙酯（1:1，v/v）作为洗脱剂，得到白色固体状的甘露糖三氟磺酸酯（1.4 g，产率56%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.5（展开剂：己烷：乙酸乙酯=1:1）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 47, p. 10249 - 10264
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 21, p. 7405 - 7417
[3] Carbohydrate Research, 1991, vol. 210, p. 333 - 337
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 3, p. 564 - 575
[5] Carbohydrate Research, 1984, vol. 128, p. 291 - 296
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW029205123503 | 甘露糖三氟磺酸酯 | 92051-23-5 | 1G | 748元 |
| 2025/12/22 | XW029205123502 | 甘露糖三氟磺酸酯 | 92051-23-5 | 250MG | 200元 |