2-苯基呋喃是一种取代呋喃。呋喃是一种用途比较广泛的含氧五元杂环化合物,代表了一类重要的分子结构。这一结构广泛存在于天然产物和药物分子之中,常常作为多种复杂的杂环化合物的合成砌块。
呋喃的同系物有很多,这些产品用途广泛,多为新型医药、农药、香料和化学助剂的原料,尤其近年来国外开发出多种含有呋喃环的新型药物,显示了良好的发展前景。
向一干燥的反应瓶中加入二氯二三苯基磷化钯(14mg,0.02mmol),碘化亚铜(1.9mg,0.01mmol),三乙胺(2ml),碘苯(204mg,1mmol),3-丁炔-1-醇(84mg,1.2mmol),50℃下反应3小时,用1:1的乙酸乙酯和水的混合溶液淬灭反应,搅拌0.5小时,水层用乙醚萃取,合并有机层,有机层用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥、过滤、旋干、快速柱层析(流动相:石油醚/乙酸乙酯=10:1),得到中间产物4-苯基-3-丁炔-1-醇134mg,收率92%。在4-苯基-3-丁炔-1-醇73mg(0.5mmol)中加入5ml二氯乙烷和Dess-Martin Periodinane(318mg,0.75mmol),室温下氮气保护,搅拌1小时,饱和碳酸氢钠淬灭反应,乙醚萃取3次,饱和盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,快速柱层析(流动相:石油醚),旋蒸除去溶剂,得到无色液体产物2-苯基呋喃52mg,产率72%。