2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸甲酯;2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester |
| 英文同义词 | 12-AMINO-6-METHYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE;methyl 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate(SALTDATA: FREE);3-Thiophenecarboxylic acid, 2-aMino-5-Methyl-, Methyl ester;2-Amino-3-(methoxycarbonyl)-5-methylthiophene;2-amino-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester;methyl 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate - [M22094];2-Amino-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester |
| CAS号 | 19369-53-0 |
| 分子式 | C7H9NO2S |
| 分子量 | 171.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻吩类衍生物 |
| Mol文件 | 19369-53-0.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 113-118° |
|---|---|
| 沸点 | 278.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 溶于DMSO、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 0.42±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H9NO2S/c1-4-3-5(6(8)11-4)7(9)10-2/h3H,8H2,1-2H3 |
| InChIKey | GHPDMFBHITXJAZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)SC(C)=CC=1C(OC)=O |
生产方法
123-38-6
105-34-0
19369-53-0
1. 在单口瓶中加入硫粉（960.0 mg，30.0 mmol）和5 mL DMF，搅拌至溶解。 2. 依次向反应瓶中加入氰乙酸甲酯（3.39 g，30.0 mmol）和吗啉（1.48 g，17.0 mmol），反应液逐渐变为深棕色。 3. 加入丙醛（1.74 g，30.0 mmol），将反应混合物在50℃下搅拌反应过夜。 4. 反应完成后，将混合物冷却至室温，加入适量水稀释。 5. 用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并有机相。 6. 合并的有机相用水洗涤，再用饱和食盐水洗涤。 7. 有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。 8. 通过柱色谱法对粗产物进行分离纯化，得到淡黄色固体产物2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯。 产率：73.6%。
参考文献：
[1] Patent: CN106167497, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0241; 0242; 0243
[2] ChemMedChem, 2018,
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 132, p. 219 - 235
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 2, p. 305 - 308
[5] Patent: WO2013/190137, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 73
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |