(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 基本信息
| 中文名称 | (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮;L-苯丙氨酸-N-羧基环内酸酐;(S)-4-苄基恶唑烷-2,5-二酮;(S-(--4-苄基氧氮杂;(S)-4-苄基噁唑烷-2,5-二酮;L-苯丙氨酸-NCA |
| 英文名称 | (S)-(-)-4-BENZYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE |
| 英文同义词 | L-PHENYLALANINE-NCA, L-PHENYLALANINE-N-CARBOXY ANHYDRIDE;(S)-(-)-4-BENZYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE;(S)-4-BENZYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE;L-Phenylalanine N-carboxyanhydride;2,5-Oxazolidinedione,4-(phenylMethyl)-, (4S)-;N-Carboxy-L-phenylalanine anhydride;L-Phe-NCA;(4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione |
| CAS号 | 14825-82-2 |
| 分子式 | C10H9NO3 |
| 分子量 | 191.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸类;医药中间体 |
| Mol文件 | 14825-82-2.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 性质
| 熔点 | 90°C |
|---|---|
| 密度 | 1,353 g/cm3 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.32±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO3/c12-9-8(11-10(13)14-9)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H,11,13)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | GQBIVYSGPXCELZ-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | O1C(=O)[C@H](CC2=CC=CC=C2)NC1=O |
| CAS 数据库 | 14825-82-2(CAS DataBase Reference) |
32315-10-9
63-91-2
14825-82-2
2.3 1-苯基丙氨酸N-羧酸酐（NCA）的制备（方案2） 在使用前将1L圆底烧瓶在烘箱中干燥（烘箱温度=120℃）。将玻璃器皿在惰性氮气氛下冷却至室温。向烧瓶中加入L-苯丙氨酸（50.0g，303mmol），随后加入无水THF（600mL，0.5M），形成白色固体的悬浮液。将混合物加热至50℃，然后分批加入三光气（35.9g，121mmol，0.4当量）。持续搅拌悬浮液直至反应混合物变为澄清（约30分钟）。将反应混合物冷却至室温，随后在旋转蒸发仪中浓缩至油状物。在快速搅拌下，将油状物缓慢倒入3L己烷中，产生白色沉淀。用铝箔覆盖烧瓶，将所得悬浮液置于冰箱中静置3小时。在保持惰性氮气氛的条件下，通过真空过滤收集白色沉淀。用己烷（3×20mL）洗涤白色固体，以去除残余的THF和三光气。将产物在真空下干燥过夜，得到白色固体（54.0g，94%收率）。产物通过GC/MS进行确认。1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.37-7.30（3H，m）；7.18（2H，d，J=7.21Hz）；6.23（1H，s）；4.53（1H，dd，J=8.18,4.21Hz）；3.27（1H，dd，J=14.14,4.20Hz）；3.00（1H，dd，J=14.13,8.17Hz）。
参考文献：
[1] International Journal of Pharmaceutics, 2014, vol. 466, # 1-2, p. 58 - 67
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 8, p. 6368 - 6377
[3] Chemical Communications, 2008, # 48, p. 6570 - 6572
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 86, p. 15645 - 15648
[5] Bioconjugate Chemistry, 2015, vol. 26, # 4, p. 725 - 734
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021482582201 | (S)-4-苄基噁唑烷-2,5-二酮 | 14825-82-2 | 1G | 30元 |
| 2025/02/08 | XW021482582204 | (S)-4-苄基噁唑烷-2,5-二酮 | 14825-82-2 | 25G | 414元 |