1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 基本信息
| 中文名称 | 1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷;1,4,8-三(叔丁氧羰基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷;1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷;1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯;1,4,8-三-BOC-1,4,8,11-四氮杂环十四烷;169243;1,3,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯 |
| 英文名称 | 1,4,8-Tri-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane |
| 英文同义词 | 1,4,8-Tri-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane;tri-tert-butyl 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate;1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylic acid, tris(1,1-diMethylethyl) ester;TriBoc-Cyclam;1,?4,?8,?11-?Tetraazacyclotetrade?cane-?1,?4,?8-?tricarboxylic acid, 1,?4,?8-?tris(1,?1-?dimethylethyl) ester;Plerixafor Impurity 37;1,4,8-Tri-boc-1,4,8,12-tetraazacyclotetradecane |
| CAS号 | 170161-27-0 |
| 分子式 | C25H48N4O6 |
| 分子量 | 500.67 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 大环化合物 |
| Mol文件 | 170161-27-0.mol |
| 结构式 |  |
1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 性质
| 熔点 | 48-54°C |
|---|---|
| 沸点 | 570.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.044±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.01±0.20(Predicted) |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| InChI | InChI=1S/C25H48N4O6/c1-23(2,3)33-20(30)27-15-11-16-29(22(32)35-25(7,8)9)19-18-28(14-10-12-26-13-17-27)21(31)34-24(4,5)6/h26H,10-19H2,1-9H3 |
| InChIKey | FIPOUUYFPSMVMX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCNCCN(C(OC(C)(C)C)=O)CCCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1 |
295-37-4
24424-99-5
170161-27-0
以1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）和二碳酸二叔丁酯为原料，合成1,3,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯的一般步骤如下：首先，按照Dessolin等人报道的方法（J. Dessolin, P. Galea, P. Vlieghe, J. Chermann, J. Kraus, J. Med. Chem. 1999, 42, 229-241）进行合成，并进行了轻微修改。具体操作如下：在冰浴条件下，将1,4,8,11-四氮杂环十四烷（1.00 g, 5.00 mmol, 1当量）溶于冰冷的二氯甲烷（100 mL）中，随后加入二碳酸二叔丁酯（2.0 g, 9.00 mmol, 1.8当量）。将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，通过蒸发去除溶剂，得到粗产物为浅黄色油状物。该粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂比例为甲醇/二氯甲烷 5:95）进行纯化。首先收集的部分为三-Boc保护的cyclam（1），即目标产物1,3,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯，为浓稠的无色油状物（0.75 g, 收率30%）。质谱（电喷雾）分析显示分子离子峰为523（M + Na）+。
参考文献：
[1] Molecular Pharmaceutics, 2017, vol. 14, # 5, p. 1395 - 1404
[2] Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2002, vol. 8, # 21, p. 4965 - 4972
[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14448 - 14449
[4] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 33, p. 4116 - 4119
[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 65 - 73
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H26741 | 1,4,8-三-Boc-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 1,4,8-Tri-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 170161-27-0 | 250mg | 3320元 |
| 2026/06/05 | XW0217016127002 | 1,4,8-三(叔丁氧羰基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 Tri-tert-butyl 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate | 170161-27-0 | 250mg | 585元 |