二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
| 中文名称 | 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2',3'-D]噻吩;二噻吩并[3,2-B;二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 1G;二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩DITHIENO[2,3-B:2',3'-D]THIOPHENECAS: 3593-75-7;二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩;并三噻吩;二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩;[二噻吩[3,2-B |
| 英文名称 | Dithieno[2,3-b:2',3'-d]thiophene |
| 英文同义词 | Dithieno[2,3-b;Dithieno[3,2-b;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarbaldehyde;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarbonitrile;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarboxylic acid;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester;3',2'-d]thiophene-2-carbonitrile;3',2'-d]thiophene-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 3593-75-7 |
| 分子式 | C8H4S3 |
| 分子量 | 196.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;通用试剂;噻吩;电子化学品;有机太阳能电池中间体;光电材料;材料化学 |
| Mol文件 | 3593-75-7.mol |
| 结构式 | ![二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 结构式](CAS/GIF/3593-75-7.gif) |
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 性质
| 熔点 | 67 °C |
|---|---|
| 沸点 | 138 °C / 1.8mmHg |
| 密度 | 1.556±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 120℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C8H4S3/c1-3-9-7-5(1)11-6-2-4-10-8(6)7/h1-4H |
| InChIKey | VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C=CSC=1C1SC=CC=1S2 |
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩（DTT）是一个类似菲环的扁平刚性并三噻吩环结构的分子，噻吩环中的 S 原子交替排列，每个相近的 S 原子距离相等，DTT 分子中存在着较强的 S-S 相互作用，凭借这些优势，让含有 DTT 结构的导电聚合物分子在多种电子设备的活性层中能够以一种紧密堆积的排布方式紧紧的排布在一起。DTT 作为具有特殊结构的分子， 拥有较长的 π共轭结构，最广泛的用途是作为导电聚合物材料中供电子单元和 π 桥连接单元， 通常含有 DTT 的导电聚合物表现出非常优异的电子和光学特性。
将噻吩与 I2，HIO3，H2SO4，AcOH，CCl4 进行反应，得到 2，3，4，5-四碘噻吩。尽管这一步合成路线需要的时间较长，但是能够得到比较高的产率 94%。接下来将 2，3，4，5-四碘噻吩与 CuI，PPh3，i-Pr2NH 在室温下反应 22 h，得到产物 3，4-二碘-2，5-二[（三甲基硅烷）乙炔]噻吩，产率77%。 最后一步反应在 20 mol %的 CuI 和 40 mol %TMEDA 的存在下， 将中间产物与 Na2S 进行反应，最终得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩，产率 60%.