D-环己基甘氨酸
| 中文名称 | D-环己基甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-Α-环己基甘氨酸,98%;D-环己基甘氨酸 10G;(R)-Α-氨基环己基乙酸;D-环己基甘氨酸/(R)-(+)-ALPHA-氨基环己基乙酸;D-ALPHA-环己基氨基乙酸;D-A-环己基甘氨酸;D-环己基甘氨酸;(R)-(+)-alpha-氨基环己基乙酸 |
| 英文名称 | D-alpha-Cyclohexylglycine |
| 英文同义词 | D-CHG-OH;D-α(R)-2-Cyclohexylglycine;D-α-AMinocyclohexaneacetic Acid;D-Chg-OH·TFA;D-Cyclohexylglycine,99%e.e.;(R)-CYCLOHEXYLGLYCINE;(R)-AMINO-CYCLOHEXYL-ACETIC ACID |
| CAS号 | 14328-52-0 |
| 分子式 | C8H15NO2 |
| 分子量 | 157.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;非天然氨基酸;非天然氨基酸衍生物;保护氨基酸;Peptide;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Miscellaneous Reagents;氨基酸及其衍生物;医药中间体;化学生物学 |
| Mol文件 | 14328-52-0.mol |
| 结构式 |  |
D-环己基甘氨酸 性质
| 熔点 | 256 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -34.5 º (c=0.4 5N HCl) |
| 沸点 | 292.8±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.120±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 水溶解性 | Soluble |
| BRN | 3196806 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1/C8H15NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5,9H2,(H,10,11)/t7-/s3 |
| InChIKey | WAMWSIDTKSNDCU-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | C1(CCCCC1)[C@@H](N)C(=O)O |&1:6,r| |
| CAS 数据库 | 14328-52-0(CAS DataBase Reference) |
875-74-1
14328-52-0
以左旋苯甘氨酸为原料合成D-环己基甘氨酸的一般步骤如下： 实施例1：D-环己基甘氨酸的制备 将100g（661.5mmol）D-苯基甘氨酸溶解或悬浮于890ml去离子水、290ml异丙醇及66.7ml（802mmol）37%盐酸的混合溶液中。加入10g Pt/Rh催化剂（4% Pt + 1% Rh负载于活性炭上，水含量约50%，相当于D-苯基甘氨酸用量的约5wt%）。将反应混合物转移至2升氢化高压釜中。先用氮气置换三次，再用氢气冲洗两次，随后建立8-10巴的氢气压力，并将反应体系加热至50-60℃。反应约6至8小时后，氢吸收完成（理论H2吸收量为44.4L）。减压释放氢气，再次用氮气置换三次。趁热过滤反应溶液，用200ml去离子水洗涤催化剂。滤液在40-60℃下，先用50%氢氧化钠溶液调节至pH 2-2.5，此时开始析出晶体。维持此pH值继续搅拌15-30分钟，再用50%氢氧化钠溶液调节至pH 5-6。将反应混合物于冰浴中冷却至0-10℃，过滤收集产物，用300ml去离子水洗涤，并于50-70℃真空干燥箱中干燥。催化剂可重复使用数次而不失活。 产量：100-102g（产率95.8-97.7%）。 1H-NMR（500MHz, D2O/NaOD）: δ (ppm) = 1-1.26及1.53-1.75（均为m，合计11H，环己基质子），3.02（d, 1H, α-质子）。 通过手性GC分析，所得D-环己基甘氨酸的对映体纯度与起始原料D-苯基甘氨酸的对映体纯度一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/14526, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 13, p. 2195 - 2202
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 523, p. 199,203
[5] Il Farmaco; edizione scientifica, 1971, vol. 26, # 5, p. 474 - 486
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29224999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H63381 | D-环己基甘氨酸 D-(-)-2-Cyclohexylglycine95% | 14328-52-0 | 1g | 374元 |
| 2025/12/22 | HY-42354 | D-环己基甘氨酸 D-α-Aminocyclohexylacetic acid | 14328-52-0 | 25 g | 126元 |