N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | TOS-L-苯丙氨酸;N-(对甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸;2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]-3-苯基丙酸;2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]-3-苯基-丙酸;2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}-3-苯基丙酸;N-(对甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸;甲苯磺酰-L-苯丙氨酸;N-对甲苯磺酰基苯丙氨酸 |
| 英文名称 | N-(p-Toluenesulfonyl)-L-phenylalanine |
| 英文同义词 | N-P-TOSYL-L-PHENYLALANINE 97%;N-alpha-p-Toluolsulfonyl-L-phenylalanine;Tos-L-Phe-OH;TOS-PHENYLALANINE-OH;P-TOSYL-L-PHENYLALANINE;N-TOSYL-L-PHENYLALANINE;N-P-TOSYL-L-PHENYLALANINE;Tos-L-Phe |
| CAS号 | 13505-32-3 |
| 分子式 | C16H17NO4S |
| 分子量 | 319.38 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 胺基酸;天然氨基酸极其衍生物;氨基酸衍生物;化工中间体;有机化工;Amino Acid Derivatives;Amino Acids |
| Mol文件 | 13505-32-3.mol |
| 结构式 |  |
N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 165 °C |
|---|---|
| 沸点 | 517.7±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.303±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -2.8 ° (C=4.5, Acetone) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在热乙醇中几乎完全溶解 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.31±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C16H17NO4S/c1-12-7-9-14(10-8-12)22(20,21)17-15(16(18)19)11-13-5-3-2-4-6-13/h2-10,15,17H,11H2,1H3,(H,18,19)/t15-/m0/s1 |
| InChIKey | CGRCVIZBNRUWLY-HNNXBMFYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NS(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)=O |
| CAS 数据库 | 13505-32-3(CAS DataBase Reference) |
生产方法
63-91-2
98-59-9
13505-32-3
一般步骤：在持续搅拌条件下，将碳酸钠（Na2CO3，1.590 g，15 mmol）逐滴加入至L-苯丙氨酸（12.5 mmol）的水溶液（15 mL）中，直至完全溶解。随后，将反应体系冷却至-5°C，并在1小时内分四次缓慢加入对甲苯磺酰氯（15 mmol）。反应混合物在室温下继续搅拌4小时，期间通过薄层色谱（TLC，展开剂为甲醇/二氯甲烷，1:9）监测反应进程。反应完成后，用20%盐酸水溶液将混合物酸化至pH 2。通过抽滤收集析出的固体，并用pH 2.2的缓冲液洗涤。最终，将纯化后的产物(S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)-3-苯基丙酸置于干燥器中，以熔融硅胶为干燥剂，进行干燥处理。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 349 - 369
[2] PLoS ONE, 2018, vol. 13, # 1,
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 24, p. 18751 - 18760
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 5, p. 934 - 938
[5] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 9, p. 4375 - 4384
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29224999 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW021350532304 | 试剂Tos-Phe-OH Tos-Phe-OH | 13505-32-3 | 100g | 348元 |
| 2026/09/15 | T1443 | N-(对甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸 N-(p-Toluenesulfonyl)-L-phenylalanine | 13505-32-3 | 5G | 80元 |