4-氟-2-硝基苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-氟-2-硝基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氟-2-硝基苯甲醛;2-硝基-4-氟苯甲醛;4-氟-2-硝基苯甲醛(CAS号:2923-96-8) |
| 英文名称 | 4-FLUORO-2-NITRO-BENZALDEHYDE |
| 英文同义词 | 4-fluoro-2-nitro-benzaldehyd;Benzaldehyde, 4-fluoro-2-nitro-;2-Nitro-4-fluorobenzaldehyde;4-FLUORO-2-NITRO-BENZALDEHYDE;2’,3’,5’-trimethoxyacetophenone |
| CAS号 | 2923-96-8 |
| 分子式 | C7H4FNO3 |
| 分子量 | 169.11 |
| EINECS号 | 220-884-3 |
| 相关类别 | 羰基化合物;苯环系列;合成;医药中间体;Fluorine series |
| Mol文件 | 2923-96-8.mol |
| 结构式 |  |
4-氟-2-硝基苯甲醛 性质
| 熔点 | 32-33 °C |
|---|---|
| 沸点 | 294.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.443±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | CU6250000 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C7H4FNO3/c8-6-2-1-5(4-10)7(3-6)9(11)12/h1-4H |
| InChIKey | ORCGMGUNVGVHDN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O |
446-10-6
2923-96-8
以2-硝基-4-氟甲苯为原料合成4-氟-2-硝基苯甲醛的一般步骤：向含有4-氟-2-硝基甲苯（1a）（1.0g，6.45mmol）的15mL无水N,N-二甲基甲酰胺的搅拌溶液中加入吡咯烷（0.69g，9.70mmol）和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（1.54g，12.92mmol）。将所得反应混合物在125℃下搅拌6小时，然后倒入20mL水中。用乙酸乙酯萃取产物三次（20mL×3）。合并的有机层依次用30mL水和30mL盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到深红色油状物。将该油状物溶于20mL THF/水（1:1，v/v）中，所得溶液用高碘酸钠（4.13g，19.3mmol）在0℃处理。将得到的反应混合物在室温下搅拌过夜，并通过硅藻土过滤。将滤液用10mL水稀释，用乙酸乙酯萃取三次（15mL×3）。合并的有机层依次用25mL水和25mL盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到深色油状物，用硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，6:1）进一步纯化，得到4-氟-2-硝基苯甲醛（2a）（0.69g，4.08mmol，63%），为黄色固体[23]。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 426 - 437
[2] Journal of medicinal chemistry, 1963, vol. 6, p. 716 - 719
[3] Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2825 - 2827
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 784 - 796
[5] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 6, p. 1418 - 1421
安全信息
| 海关编码 | 2913000090 |
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