N-BOC-3-碘-1-丙胺

58885-58-8

167479-01-8

以N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(3-碘丙基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：首先，将3-胺-1-丙醇（3.22 mL，40 mmol）溶解于50 mL二氯甲烷（CH2Cl2）中，加入三乙胺（Et3N，5.6 mL，40 mmol），搅拌30分钟。随后，缓慢加入预先溶解的二碳酸二叔丁酯（Boc2O，9.6 g，44 mmol）于50 mL CH2Cl2中的溶液，反应混合物在室温下搅拌14小时。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液（30 mL），混合物用CH2Cl2（3×20 mL）萃取。合并有机相，干燥并浓缩，得到粗产物（6.00 g，收率86%），直接用于下一步反应。 接下来，将1H-咪唑（1.4 g，20.57 mmol）和三苯基膦（5.39 g，20.57 mmol）溶解于100 mL CH2Cl2中，冷却至0℃后，分小份加入碘（I2，5.22 g，20.57 mmol）。然后，加入上一步得到的粗产物（3.0 g，17.14 mmol）溶解于20 mL CH2Cl2中的溶液。反应混合物在室温下搅拌3小时后，倒入水（100 mL）中，用CH2Cl2（50 mL）萃取。有机相依次用水、10%盐酸溶液（12 mL）洗涤，再用CH2Cl2（3×50 mL）萃取，干燥并浓缩。最后，通过快速色谱法（硅胶，15%乙酸乙酯/石油醚）纯化，得到目标产物(3-碘丙基)氨基甲酸叔丁酯（3.78 g，收率78%），为浅黄色油状物。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 17, p. 6792 - 6796

[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7982 - 7985

[3] Helvetica Chimica Acta, 2002, vol. 85, # 6, p. 1659 - 1673

[4] Helvetica Chimica Acta, 2003, vol. 86, # 1, p. 233 - 246

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 23, p. 5379 - 5382