2,4-二氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 2,4-二氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶;2,4-二氯-5,6,7,8-四氢喹唑啉;2,4-二氯-5,6,7,8-四氢喹唑啉 |
| 英文名称 | 2,4-Dichloro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline |
| 英文同义词 | Quinazoline, 2,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydro-;2,4-Dichloro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline |
| CAS号 | 1127-85-1 |
| 分子式 | C8H8Cl2N2 |
| 分子量 | 203.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1127-85-1.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶 性质
| 熔点 | 72-73 °C |
|---|---|
| 沸点 | 325.6±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.385±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | -1.77±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | 1S/C8H8Cl2N2/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)11-8(10)12-7/h1-4H2 |
| InChIKey | KBAXPKVNVXMVKV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1nc(Cl)c2CCCCc2n1 |
生产方法
35042-48-9
1127-85-1
以5,6,7,8-四氢喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮为原料合成2,4-二氯-5,6,7,8-四氢喹唑啉的一般步骤：将5,6,7,8-四氢喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮（8.0g）与磷酰氯（40mL）混合，加热至120℃反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压蒸馏除去过量磷酰氯。将残余物溶于乙酸乙酯（400mL）和水（200mL）中进行分配。有机相依次用饱和NaHCO3溶液（200mL）和盐水（200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩。通过柱色谱法纯化残余物，得到2,4-二氯-5,6,7,8-四氢喹唑啉（4.0g，收率57%）为黄色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.8（br s，4H），2.73（br s，2H），2.88（br s，2H）。MS m/z（M+H）：203.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/149164, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00688
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 510 - 524