4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯;4-溴异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯;N-BOC-4-溴异吲哚啉;2-N-BOC-4-溴异吲哚啉;叔-丁基 4-溴-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-甲酸基酯 |
| 英文名称 | tert-butyl-4-bromoisoindoline-2-carboxylate |
| 英文同义词 | tert-butyl-4-bromoisoindoline-2-carboxylate;tert-Butyl 4-bromo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate;2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 4-bromo-1,3-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl 4-bromo-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate;4-Bromo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester;N-BOC-4-BROMOISOINDOLINE |
| CAS号 | 1035235-27-8 |
| 分子式 | C13H16BrNO2 |
| 分子量 | 298.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;合成材料中间体 |
| Mol文件 | 1035235-27-8.mol |
| 结构式 |  |
4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 363.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.400 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.69±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
923590-95-8
24424-99-5
1035235-27-8
步骤e。在5分钟内，将三乙胺（TEA，126 mL，903 mmol）逐滴加入搅拌中的4-溴异吲哚啉盐酸盐（100 g，430 mmol）的四氢呋喃（THF，700 mL）悬浮液中，并将混合物冷却至10℃。随后，在15分钟内，向冷却的混合物中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（122 g，559 mmol）的THF（300 mL）溶液，同时控制反应温度低于20℃。将所得混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将混合物真空浓缩，得到油状物。将该油状物在乙酸乙酯（EtOAc，600 mL）和水（600 mL）之间分配。分离水相，并用EtOAc（2×500 mL）萃取。合并有机萃取物，用盐水洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后真空蒸发至干，得到粗产物（161 g）。将粗产物在己烷（150 mL）中浆化，过滤，并用己烷（60 mL）洗涤固体。最后，在室温下真空干燥，得到4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯（95.7 g，收率75%）。LCMS（方法R）：保留时间3.02分钟，m/z 242（-tBu）/198（-Boc）[M + H]+。NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：7.51-7.46（dd，J = 7.8, 0.6 Hz，1H），7.38-7.30（m，1H），7.29-7.21（m，1H），4.73-4.63（d，2H），4.56-4.47（d，2H），1.50-1.42（d，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/158388, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 214
[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 14, p. 7576 - 7582
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02103523527804 | 4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯 | 1035235-27-8 | 5G | 764元 |
| 2025/12/22 | XW02103523527803 | 4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯 | 1035235-27-8 | 1G | 293元 |