2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯
| 中文名称 | 2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,5'-二甲酸乙酯-2,2'-联吡啶;2,2'-联吡啶-5,5'-二甲酸乙酯;2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯;2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸二乙酯;2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸二乙酯含量 ≥98.0% 类白色固体粉;化合物 T19773;2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯;2,2'-联吡啶]-5,5'-二羧酸二乙酯 |
| 英文名称 | diethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate |
| 英文同义词 | diethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate;5,5'-Bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine;[2,2']bipyridinyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester;ethyl 6-(5-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate;5,5'-diethyl [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate;5,5'-Dicarbethoxy-2,2'-bipyridine;[2,2′-Bipyridine]-5,5′-dicarboxylic acid, diethyl ester;2,2'-Bipyridine]-5,5'-dicarboxylic acid, 5,5'-diethyl ester |
| CAS号 | 1762-46-5 |
| 分子式 | C16H16N2O4 |
| 分子量 | 300.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;杂环;合成中间体;中药对照品;有机光电;2,2'-联吡啶;联吡啶;有机合成砌块 |
| Mol文件 | 1762-46-5.mol |
| 结构式 |  |
2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯 性质
| 熔点 | 145-147 °C |
|---|---|
| 沸点 | 428.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.201±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.99±0.32(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H16N2O4/c1-3-21-15(19)11-5-7-13(17-9-11)14-8-6-12(10-18-14)16(20)22-4-2/h5-10H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | IUNBUYCOAQHBMC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=NC=C(C(OCC)=O)C=C2)=NC=C(C(OCC)=O)C=C1 |
64-17-5
1802-30-8
1762-46-5
以乙醇和2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸为原料合成[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯的一般步骤：将2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸（200 mg，0.82 mmol）和无水乙醇（13 mL）加入干燥的烧瓶中，冰浴下搅拌。缓慢滴加亚硫酰氯（1.3 mL），随后安装回流冷凝器，加热至回流状态。反应24小时后，将反应混合物冰浴冷却，逐滴加入饱和碳酸钠溶液（20 mL）以淬灭反应。水相用二氯甲烷（4×20 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：3%丙酮的1:1二氯甲烷/己烷混合溶剂），得到[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯（190 mg，产率77%）为白色固体。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.32 (dd, J = 0.5, 2.0 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 0.5, 8.5 Hz, 1H), 8.46 (dd, J = 2.0, 8.5 Hz, 1H), 4.47 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.5 Hz, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 165.2, 158.3, 150.6, 138.1, 126.6, 121.3, 61.6, 14.3; HRMS (ESI) m/z 301.1193 [C16H17N2O4 (M + H)+ 计算值301.1183]。
参考文献：
[1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 3, p. 1366 - 1374
[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 23, p. 7030 - 7035
[3] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 3, p. 881 - 885
[4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 48, p. 7600 - 7603
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 49, p. 17747 - 17750
安全信息
| 海关编码 | 2933.39.9200 |
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