(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | (R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯;(R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸甲酯;(R)-甲基 5-氧代吡咯烷-2-甲酸酯;(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯;5-氧代-D-脯氨酸甲酯 |
| 英文名称 | (-)-D-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | (R)-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER;(-)-D-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER;(D)-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER;METHYL (R)-2-PYRROLIDINE-5-CARBOXYLATE;D-PYR-OME;METHYL (R)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE;Methyl (R)-(-)-2-pyrrolidinone;Methyl D-pyroglutaMate |
| CAS号 | 64700-65-8 |
| 分子式 | C6H9NO3 |
| 分子量 | 143.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体-高分子材料 |
| Mol文件 | 64700-65-8.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 83℃/0.25mm |
|---|---|
| 密度 | 1.226 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 14.65±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 透明的 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO3/c1-10-6(9)4-2-3-5(8)7-4/h4H,2-3H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m1/s1 |
| InChIKey | HQGPKMSGXAUKHT-SCSAIBSYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)[C@H]1CCC(=O)N1 |
67-56-1
149-87-1
4931-66-2
以甲醇和DL-焦谷氨酸为原料合成(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯的一般步骤如下：将DL-焦谷氨酸（2150 g，16.65 mol）溶解于甲醇（2.0 L）和氯仿（2.0 L）的混合溶剂中，加入甲磺酸（80 g，0.83 mol）。将此混合物转移至装有3分子筛的索氏提取装置中，在机械搅拌下回流反应5天。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯，为黄色油状物，产率为98%（16.3 mmol）。产物无需进一步纯化即可用于下一步反应，其物理化学性质与文献报道一致。1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ ppm：2.08-2.50（m, 4H, CHCH2CH2），3.77（s, 3H, CH3），4.29（m, 1H, CH2CH2CH），7.62（br s, 1H, NH）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1143 - 1146
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 14, p. 2226 - 2244
[3] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 25, p. 7925 - 7926
[4] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 8, p. 2577 - 2590
[5] Patent: EP2098526, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13
安全信息
| 海关编码 | 2922500090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW026470065804 | (R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 64700-65-8 | 25G | 318元 |
| 2025/12/22 | XW026470065803 | (R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 64700-65-8 | 10G | 129元 |