苯并[b]呋喃-2-甲醛
| 中文名称 | 苯并[b]呋喃-2-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯并呋喃-2-羧甲醛;2-苯并呋喃醛;苯并[B]呋喃-2-甲醛,99%;苯并Bü呋喃-2-甲醛;苯并呋喃-2-甲醛;苯并呋喃-2-甲醛4265-16-1;苯并[B]呋喃-2-甲醛 5G;2-苯并呋喃甲醛 |
| 英文名称 | 2-Benzofurancarboxaldehyde |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB010059;RARECHEM AM LA 0016;Benzofuran-2-carboxaldehyde ,99%;Benzo[b]furan-2-carboxaldehyde, 96% 1GR;1-Benzofuran-2-carboxaldehyde, 2-Formylbenzo[b]furan;2-Benzofurancarboxaldehyde 97%;2-Formylbenzofuran;2-BENZOFURANCARBOXALDEHYDE |
| CAS号 | 4265-16-1 |
| 分子式 | C9H6O2 |
| 分子量 | 146.14 |
| EINECS号 | 224-248-6 |
| 相关类别 | 有机原料-醛;合成材料中间体;Aldehydes;Furans, Benzofurans & Dihydrobenzofurans;Furan&Benzofuran;Furans, Benzofurans & Dihydrobenzofurans;Benzofurans;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 4265-16-1.mol |
| 结构式 | ![苯并[b]呋喃-2-甲醛 结构式](CAS/GIF/4265-16-1.gif) |
苯并[b]呋喃-2-甲醛 性质
| 熔点 | 9-9.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 135 °C18 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.206 g/mL at 25 °C(lit.) |
| FEMA | 3128 | 2-BENZOFURANCARBOXALDEHYDE |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明黄色至棕色 |
| 比重 | 1.206 |
| 气味 (Odor) | 苦杏仁味 |
| 香型 | fruity |
| 水溶解性 | Not miscible or difficult to mix with water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| JECFA Number | 751 |
| BRN | 2910 |
| InChI | 1S/C9H6O2/c10-6-8-5-7-3-1-2-4-9(7)11-8/h1-6H |
| InChIKey | ADDZHRRCUWNSCS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=Cc1cc2ccccc2o1 |
| LogP | 2.09 |
| CAS 数据库 | 4265-16-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzofuran-2-carboxaldehyde(4265-16-1) |
| EPA化学物质信息 | 2-Benzofurancarboxaldehyde (4265-16-1) |
271-89-6
68-12-2
![苯并[b]呋喃-2-甲醛](/CAS/GIF/4265-16-1.gif)
4265-16-1
以2,3-苯并呋喃和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成苯并[b]呋喃-2-甲醛的一般步骤：在保持温度低于40℃的条件下，将三氯氧磷（4.73 mL，50.79 mmol）缓慢加入到N,N-二甲基甲酰胺（6.56 mL，84.75 mmol）的溶液中。随后，在相同温度条件下，于15分钟内将2,3-苯并呋喃（2.00 g，16.93 mmol）滴加到反应混合物中。将反应混合物升温至80℃，持续加热24小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰水中，并用氢氧化钠溶液中和。分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩滤液，所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 10:1），得到苯并[b]呋喃-2-甲醛（2.27 g，收率90%），为棕色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 9.83（1H，s，CHO），7.75-7.70（1H，m，H-4），7.56-7.54（2H，m，H-6,7），7.46（1H，s，H-3），7.32-7.28（1H，m，H-5）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 179.63（CHO），156.03（C-7a），152.52（C-2），129.07（C-3a），126.51（C-6），124.05（C-5），123.58（C-4），117.93（C-3），112.44（C-7）。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 54, p. 7545 - 7548
[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 3, p. 844 - 847
[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol. 11, # 8, p. 975 - 984
[4] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270
[5] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0331
安全信息
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