1-(4-硝基苯基氧羰基)苯并三氮唑 基本信息
| 中文名称 | 1-(4-硝基苯基氧羰基)苯并三氮唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(4-硝基苄基氧羰基)苯并三氮唑;1-(4-硝基苯基氧羰基)苯并三氮唑;1-(4-硝基苄基氧基羰基)苯并三唑 |
| 英文名称 | 1-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)benzotriazole |
| 英文同义词 | 1-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)benzotriazole;4-Nitrobenzyl 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboxylate;Nitrobenzyloxycarbonyl)benzotriazole;1-{[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}-1H-benzotriazole;1H-Benzotriazole-1-carboxylic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester |
| CAS号 | 86832-06-6 |
| 分子式 | C14H10N4O4 |
| 分子量 | 298.25 |
| EINECS号 | 807-104-2 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 86832-06-6.mol |
| 结构式 |  |
1-(4-硝基苯基氧羰基)苯并三氮唑 性质
| 熔点 | 160-162 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7)) |
|---|---|
| 沸点 | 518.4±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -0.68±0.30(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C14H10N4O4/c19-14(17-13-4-2-1-3-12(13)15-16-17)22-9-10-5-7-11(8-6-10)18(20)21/h1-8H,9H2 |
| InChIKey | MKIHFLQNZUDOQW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)=O)C2=CC=CC=C2N=N1 |
95-14-7
4457-32-3
86832-06-6
以苯并三氮唑和氯甲酸对硝基苄酯为原料合成1-(4-硝基苄基氧羰基)苯并三氮唑的一般步骤： - 将氯甲酸对硝基苄酯（0.5 mmol）溶解于5 mL二氯甲烷中，加入三乙胺（2 mmol）作为碱，随后加入苯并三氮唑（0.5 mmol）。 - 将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用20 mL二氯甲烷稀释反应液，依次用3×5 mL 1N盐酸、2×5 mL 1N氢氧化钠溶液和1×5 mL饱和食盐水洗涤。 - 分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。 - 残余物用乙醚研磨，得到浅黄色固体产物，收率为59%，熔点为160-162℃。 - 产物的结构通过核磁共振氢谱（1H NMR）、核磁共振碳谱（13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）进行确认： 1H NMR (CDCl3) δ 8.27 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 8.17 (m, 3H), 7.72 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 7.65 (td, 1H, J = 8.3 Hz, 1.1 Hz), 7.53 (m, 2H), 5.26 (s, 2H)。 13C NMR (CDCl3) δ 154.84, 146.17, 142.27, 141.30, 132.01, 130.82, 128.78, 126.37, 124.16, 120.86, 113.58, 68.66。 HRMS (FAB) 计算值 C14H11N4O4 ([M+H]+): 299.0775，实测值: 297.0775。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 15, p. 5766 - 5775
[2] Patent: WO2008/144933, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 71