(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 基本信息
| 中文名称 | (+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | [3AR-[2(3′AR*,8′AS*),3′AΒ,8′AΒ]]-(+)-2,2′-亚甲基双[3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-]噁唑];(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并噁唑;(+)2,2'-亚甲基双(3Α,8Α-二氢-8H-茚并[1,2--D]噁唑;(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-D]噁唑];[3AR-[2(3′AR*,8′AS*),3′AΒ,8′AΒ]]-(+)-2,2′-亚甲基双[3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-]唑];[3AR-[2(3'AR*,8'AS*),3'AΒ,8'AΒ]]-(+)-2,2'--亚甲基双[3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-D]噁唑];(3AR,3'AR,8AS,8'AS)-2,2'-亚甲基双[3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-D]恶唑];(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 |
| 英文名称 | (+)-2,2'-METHYLENEBIS[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE] |
| 英文同义词 | (+)-2,2'-METHYLENEBIS[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE];[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a;(3aR,3'aR,8aS,8'aS)-2,2'-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole];[3aR-[2(3'aR*,8'aS*),3'aβ,8'aβ]]-(+)-2,2'-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole];Bis((3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)Methane;[3ar-[2(3'ar*,8'as*),3'aβ,8'aβ]]-(+)-2,2'-methylenebis[3a,8a-dihydro-8h-indeno[1,2-]oxazole];(-)-2,2''-METHYLENEBIS-[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE] EP;[3aR-[2(3'aR*,8'aS*),3'abeta,8'abeta]]-(+)-2,2'-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] 98% |
| CAS号 | 180186-94-1 |
| 分子式 | C21H18N2O2 |
| 分子量 | 330.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 不对称合成;手性催化剂，配体和试剂;氮配体;有机配体;试剂;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;BOX;Chiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Privileged Ligands and Complexes;BOX series;Chiral Nitrogen |
| Mol文件 | 180186-94-1.mol |
| 结构式 | ![(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 结构式](CAS/GIF/180186-94-1.gif) |
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 性质
| 熔点 | 225 °C |
|---|---|
| 沸点 | 493.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.48 |
| 折射率 | 360 ° (C=1, CH2Cl2) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.47±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform |
| InChI | InChI=1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1 |
| InChIKey | BDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N |
| SMILES | C(C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1)C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1 |
136030-00-7
10344-69-1
![(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑](/CAS/GIF/180186-94-1.gif)
180186-94-1
向3 L圆底烧瓶中加入丙二酰亚胺二乙酯二盐酸盐（25.8 g，0.112 mol，1.0当量）和二甲基甲酰胺（DMF）（320 mL）。将混合物置于冰浴中冷却。在20分钟内，向该悬浮液中分批加入(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇（40 g，0.268 mol，2.4当量）。随后移除冰浴，使反应混合物缓慢升温至室温，期间反应产物逐渐从溶液中析出。在室温下持续搅拌4天后，进行过滤操作。将所得白色固体悬浮于二氯甲烷（CH2Cl2，450 mL）中。接着，依次用水（260 mL）和盐水（260 mL）洗涤混合物。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，过滤并浓缩，得到灰白色固体。将该固体在真空条件下干燥过夜，最终获得23.9 g（收率65%）目标产物双(恶唑啉)（4）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 7.45（m，2H，Ar-H）；7.27-7.21（m，6H，Ar-H）；5.56（d，J = 7.9 Hz，2H，N-CH）；5.34（m，2H，O-CH）；3.39（dd，J = 7.0, 18.0 Hz，2H，Ar-CHH）；3.26（s，2H，-CH2-O）；3.16（d，J = 18.0 Hz，2H，Ar-CHH）。核磁共振数据与文献WO 00/15599报道一致。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2150 - 2153
[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 1, p. 139 - 142
[3] Patent: WO2004/96764, 2004, A1. Location in patent: Page 38
[4] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 3, p. 539 - 542
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | M1401 | (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑] (+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] | 180186-94-1 | 100mg | 145元 |
| 2025/05/22 | M1401 | (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 (+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] | 180186-94-1 | 500MG | 445元 |