8-氟喹啉 基本信息
| 中文名称 | 8-氟喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 8-氟喹啉;8-氟喹啉(394-68-3 ) |
| 英文名称 | 8-FLUOROQUINOLINE |
| 英文同义词 | 8-fluoro-quinolin;8-FLUOROQUINOLINE;Quinoline, 8-fluoro-;8-Fluoroquinoine;8-FLUOROQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 394-68-3 |
| 分子式 | C9H6FN |
| 分子量 | 147.15 |
| EINECS号 | 807-825-2 |
| 相关类别 | 医药中间体;Quinolines, Quinazolines and derivatives |
| Mol文件 | 394-68-3.mol |
| 结构式 |  |
8-氟喹啉 性质
| 沸点 | 148 °C(Press: 30 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.215 g/cm3(Temp: 25 °C) |
| 折射率 | 1.60 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.93±0.17(Predicted) |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C9H6FN/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H |
| InChIKey | RNAAXKYOTPSFGV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=CC=2F)C=CC=1 |
| CAS 数据库 | 394-68-3(CAS DataBase Reference) |
生产方法
348-54-9
56-81-5
394-68-3
1. 在1L反应烧瓶中加入85%硫酸（623g），缓慢滴加邻氟苯胺（133g，1.2mol）。 2. 将反应混合物加热至130℃，并在此温度下搅拌2小时。 3. 保持反应温度为130℃，向混合物中缓慢滴加甘油（121g，1.3mol）和碘化钾（3g）。 4. 滴加完成后，继续在130℃下搅拌反应混合物18小时。 5. 将反应溶液冷却至室温，然后缓慢倒入冰水中进行淬灭。 6. 淬灭后，逐滴加入氢氧化钠水溶液，调节pH至8-9。 7. 用甲基叔丁基醚进行萃取，分离油层并浓缩。 8. 通过填充蒸馏塔在高真空下对浓缩物进行蒸馏，得到高纯度的8-氟喹啉（146g）。 9. 产率为83%，气相色谱分析显示纯度为99.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN107698503, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0061-0072
[2] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 1997, vol. 20, # 6, p. 646 - 650