5,6-二氟二氢吲哚-2-酮 基本信息
| 中文名称 | 5,6-二氟二氢吲哚-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二氟二氢吲哚-2-酮;5,6-二氟-2-氧化吲哚;5,6-二氟吲哚啉-2-酮;5,6-二氟氧化吲哚;5,6-二氟吲哚酮;5,6-二氟吲哚-2-酮;5,6-二氟羟吲哚 |
| 英文名称 | 5,6-Difluoro-2-oxoindole |
| 英文同义词 | 5,6-DIFLUOROOXINDOLE;5,6-Difluoro-2-oxoindole;5,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one;5,6-Difluorooxindole 95+%;5,6-Difluoro-2-oxindole;5,6-difluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one;5,6-Difluorooxindol;2H-Indol-2-one, 5,6-difluoro-1,3-dihydro- |
| CAS号 | 71294-07-0 |
| 分子式 | C8H5F2NO |
| 分子量 | 169.13 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 氮杂环;Boronic Acid;Heterocyclic Compounds;Indoles;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indole |
| Mol文件 | 71294-07-0.mol |
| 结构式 |  |
5,6-二氟二氢吲哚-2-酮 性质
| 熔点 | 201-202 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 285.3±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.415±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.88±0.20(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H5F2NO/c9-5-1-4-2-8(12)11-7(4)3-6(5)10/h1,3H,2H2,(H,11,12) |
| InChIKey | MSOLDJZABLHVER-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(F)C(F)=C2)CC1=O |
| CAS 数据库 | 71294-07-0(CAS DataBase Reference) |
生产方法
774-47-0
71294-07-0
以5,6-二氟吲哚啉-2,3-二酮为原料合成5,6-二氟吲哚-2-酮的一般步骤：在室温及干燥的N2气氛下，向搅拌中的Zn粉（0.78g，12mmol）在新鲜蒸馏的无水THF（15mL）中的悬浮液中逐滴加入TiCl4（0.7mL，6mmol）。加完后，将混合物回流2小时。将所得低价钛试剂的悬浮液冷却至室温。随后，缓慢加入5,6-二氟吲哚啉-2,3-二酮（2mmol）的THF（10mL）溶液。在N2保护下，将反应混合物于室温搅拌约5分钟。通过薄层色谱（TLC）分析确认反应完成后，用3% HCl（15mL）淬灭反应，并用CHCl3（3×50mL）萃取。合并有机相，用水（3×50mL）洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩溶剂后，通过柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=5:1）纯化粗产物，得到目标化合物5,6-二氟吲哚-2-酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242
[2] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 9, p. 537 - 540
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2933790090 |