N-苄氧羰基-3-氨基丙醛 基本信息
| 中文名称 | N-苄氧羰基-3-氨基丙醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-CBZ-3-氨基丙醛;CBZ-BETA-丙氨醛;3-[(羰苄氧基)氨基]丙醛;3-[(苄氧基羰基)氨基]丙醛;N-苄氧羰基-3-氨基丙醛;3-苄氧基羰酰胺-1-丙醇;3-[(苄氧基羧基)氨基]丙醛;3-[(苄氧羰基)胺]丙醛 |
| 英文名称 | 3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]propionaldehyde |
| 英文同义词 | 3-[(Benzyloxycarbonyl)aMino]propionaldehyde 95%;(3-Oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester;3-[(BENZYLOXYCARBONYL)AMINO]PROPIONALDEHYDE;3-[(BENZYLOXYCARBONYL)AMINO]-1-PROPANAL;3-[(Carbobenzyloxy)amino]propionaldehyde;Benzyl N-(3-oxopropyl)carbamate;N-Phenylmethoxycarbonyl-3-aminopropanol;N-Phenylmethoxycarbonyl-3-Aminopropanal |
| CAS号 | 65564-05-8 |
| 分子式 | C11H13NO3 |
| 分子量 | 207.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 65564-05-8.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-3-氨基丙醛 性质
| 熔点 | 52-57 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 370.1±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.142±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.08±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C11H13NO3/c13-8-4-7-12-11(14)15-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,8H,4,7,9H2,(H,12,14) |
| InChIKey | PQMOZOQTXKMYSK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NCCC=O |
| CAS 数据库 | 65564-05-8(CAS DataBase Reference) |
34637-22-4
65564-05-8
以3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇为原料合成N-苄氧羰基-3-氨基丙醛的一般步骤如下：将PCC（8.75g，40.6mmol，1.7当量）和Celite?（9g）在二氯甲烷（50mL）中搅拌5分钟，随后加入溶解于二氯甲烷（30mL）中的3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇（5.0g，24mmol）。反应4小时后，用乙醚（100mL）稀释反应混合物，并通过短的硅胶垫和Celite?过滤。将残留固体悬浮于二氯甲烷（25mL）中，并用乙醚（50mL）沉淀，使该混合物通过相同的过滤垫。此过程重复三次后，减压蒸发滤液，得到黄色油状物（5.0g）。通过柱层析纯化（40%乙酸乙酯的石油醚溶液），得到N-苄氧羰基-3-氨基丙醛，为无色粘性油状物（3.0g，14.5mmol），收率60%。Rf值为0.4（50%乙酸乙酯的石油醚溶液，PMA显色）；1H NMR (CDCl3) δ: 2.75 (2H, t, J=5.7Hz, CH2), 3.49 (2H, 表观q, J=6.0Hz, CH2), 5.09 (2H, s, CH2), 5.15 (1H, br s, NH), 7.30-7.39 (5H, m, Ar), 9.81 (1H, s, CHO); 13C NMR (CDCl3) δ: 34.6, 44.2, 66.9, 128.2, 128.3, 128.7, 136.5, 165.4, 201.3; IR (neat) νmax: 3445, 1704, 1645 cm-1。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 2, p. 183 - 185
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 17, p. 3270 - 3277
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 37, p. 12391 - 12404
[4] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 33, p. 3827 - 3830
[5] Synlett, 2017, vol. 28, # 13, p. 1554 - 1557
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29223900 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | 42772 | 3-[(苯甲氧基羰基)氨基]丙醛 3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]propionaldehyde, 95%, Thermo Scientific Chemicals | 65564-05-8 | 1g | 875元 |
| 2024/04/30 | C42772 | 3-[(苯甲氧基羰基)氨基]丙醛 3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]propionaldehyde, 95% | 65564-05-8 | 1g | 1094元 |