4-甲基吲哚-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-甲基吲哚-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛;4-甲基-3-吲哚甲醛;4-甲基吲哚-3-甲醛;3-甲酰基-4-甲基吲哚;3-甲酰基-4-甲基吲哚【CAS:4771-48-6】【规格:250mg】【纯度:97%】;3-甲酰基-4-甲基吲哚【CAS：4771-48-6】【规格：250mg】【纯度：97%】 |
| 英文名称 | 4-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE |
| 英文同义词 | 4-Methylindole-3-caboxaldehyde;1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-methyl- (9CI);4-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde(SALTDATA: FREE);4-Methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde;4-Methyl-3-indolecarboxaldehyde;1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-Methyl-;4-Methyl-3-carboxaldehyde;4-METHYLINDOLE-3-ALDEHYDE |
| CAS号 | 4771-48-6 |
| 分子式 | C10H9NO |
| 分子量 | 159.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮杂环;化工原料;ALDEHYDE |
| Mol文件 | 4771-48-6.mol |
| 结构式 |  |
4-甲基吲哚-3-甲醛 性质
| 熔点 | 192-194℃ |
|---|---|
| 沸点 | 347.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.226 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 15.86±0.30(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | 1S/C10H9NO/c1-7-3-2-4-9-10(7)8(6-12)5-11-9/h2-6,11H,1H3 |
| InChIKey | OXMKZTMGJSTKPG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [nH]1c2c(c(ccc2)C)c(c1)C=O |
16096-32-5
68-12-2
4771-48-6
一般步骤：在搅拌条件下，将POCl3（60 mmol，6 mL）缓慢滴加至预先冷却至0℃的干燥DMF（30 mL）中，制备Vilsmeier-Haack试剂。随后，将反应混合物在0℃下继续搅拌10-15分钟。将4-甲基吲哚（10 mmol）溶解于DMF（5 mL）中，所得溶液加入上述制备的Vilsmeier-Haack试剂内。将反应混合物升温至35℃，持续搅拌1小时。反应完成后，冷却至室温，依次加入冰水（6 mL）和30% NaOH水溶液（13 mL），随后将混合物加热回流20分钟，再冷却至室温。用二氯甲烷（20 mL×3）萃取反应混合物，合并有机相，用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化，采用15-25%丙酮/石油醚（沸程60-90℃）作为洗脱剂，得到目标产物4-甲基吲哚-3-甲醛。
参考文献：
[1] Chemical Biology and Drug Design, 2011, vol. 78, # 5, p. 864 - 868
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 776 - 783
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 7, p. 1301 - 1305
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 7, p. 3780 - 3790