4-溴-2,1,3-苯并噻二唑
| 中文名称 | 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑;4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 25G;4-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑;4-溴苯并噻二唑;HY46 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑;4-澳-2,1,3-苯并嚷二哗 |
| 英文名称 | 4-bromo-2,1,3-benzothiadiazole |
| 英文同义词 | IFLAB-BB F1918-0061;4-BROMO-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE;AKOS BBS-00002903;4-BROMO-2,1,3-BENZOTHIAZOLE;4-Bromo-benzo[1,2,5]thiadiazole;4-Bromobenzo[2,1,3]thiadiazole;BT-BR;6-bromobenzo[c][1,2,5]7-thiadiazole |
| CAS号 | 22034-13-5 |
| 分子式 | C6H3BrN2S |
| 分子量 | 215.07 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 精细化学品;其他;Pyridines;Halides;Oxadiazoles & Thiadiazoles;Oxadiazoles & Thiadiazoles |
| Mol文件 | 22034-13-5.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 性质
| 熔点 | 80 °C |
|---|---|
| 沸点 | 272.2±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.859±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | -1.02±0.45(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H3BrN2S/c7-4-2-1-3-5-6(4)9-10-8-5/h1-3H |
| InChIKey | KYKBVPGDKGABHY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C=CC=C(Br)C2=NS1 |
273-13-2
22034-13-5
以2,1,3-苯并噻二唑为原料合成4-溴-2,1,3-苯并噻二唑的一般步骤：在配备有回流冷凝器的圆底烧瓶中加入25.0 g (183.7 mmol) 2,1,3-苯并噻二唑和150 mL 48%氢溴酸溶液。将混合物加热至100℃后，缓慢滴加8.5 mL (165.4 mmol)溴素，保持反应温度在100℃下搅拌9小时，随后冷却至室温。反应完成后，向反应混合物中加入200 mL二氯甲烷以溶解沉淀的固体，再加入100 mL硫酸钠水溶液。分离有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩除去溶剂，得到粗产物4-溴-2,1,3-苯并噻二唑。将粗产物悬浮于200 mL己烷/乙酸乙酯（4:1, v/v）混合溶剂中，过滤去除不溶的副产物4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑。将滤液浓缩后，再次悬浮于200 mL己烷中，过滤收集固体，得到11.2 g 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑。进一步将滤液浓缩，以己烷/乙酸乙酯（97:3, v/v）为洗脱剂，通过柱色谱法纯化，得到8.0 g 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑。总计获得19.2 g (89.3 mmol)产物，收率为49%。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 46, p. 15189 - 15193
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 15409 - 15413,5
[3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 39, p. 4304 - 4306
[4] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, # 24, p. 7259 - 7268
[5] Patent: US2018/346729, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW022203413505 | 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 | 22034-13-5 | 10G | 184元 |
| 2026/10/20 | XW022203413504 | 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 | 22034-13-5 | 5G | 93元 |